(S)-2-methoxy-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1257438-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: α-[2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-α-methoxybenzeneacetaldehyde；(2S)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methoxy-2-phenylbutanal
• CAS: 1257438-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆S₂
• 分子量: 458.556
• InChiKey: QGFKFZCBCHUBGB-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenylacetaldehyde 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 (S,S)-N-Tf-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 、 2,6-二羟基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(S)-2-methoxy-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  具有二氢蒽骨架的结构刚性反式二胺基 Tf-酰胺有机催化剂的设计，用于杂取代醛与乙烯基砜的不对称共轭加成

  摘要：

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。

  DOI：

  10.1021/ja107897t

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfone using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yohei Kanada、Hiroki Yuasa、Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.141

  日期：2013.9

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 5 promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 91% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂5促进了支链醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，从而以极高的收率提供了全碳四元立体中心的相应加合物，ee高达91％。
• Perfluoroalkanesulfonamide Organocatalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Branched Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Hiroki Yuasa、Mariko Ina、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.3390/molecules181214529

  日期：——

  Asymmetric conjugate additions of branched aldehydes to vinyl sulfones promoted by sulfonamide organocatalyst 6 or 7 have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  已开发出由磺酰胺有机催化剂 6 或 7 促进的支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，可以轻松合成具有全碳四元立体中心的相应加合物，收率高达 95% ee。
• Design of Structurally Rigid <i>trans</i>-Diamine-Based Tf-Amide Organocatalysts with a Dihydroanthracene Framework for Asymmetric Conjugate Additions of Heterosubstituted Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Shin A. Moteki、Senmiao Xu、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja107897t

  日期：2010.12.8

  Asymmetric conjugate addition of α-heterosubstituted aldehydes such as α-amido and α-alkoxy aldehydes to vinyl sulfone was effected under the influence of structurally rigid trans-diamine-based Tf-amido organocatalyst (S,S)-2 with a dihydroanthracene framework to furnish α,α-dialkyl(amido)aldehydes and α,α-dialkyl(alkoxy)aldehydes with high enantioselectivity. The chiral efficiency of the structurally

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。