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100581-15-5
化学式
C11H26BNSn
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301.855
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ZNKUDBCWIXXWJK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
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    1,1,4,5,5-pentaethyl-2,2,3-trimethyl-2,5-dihydro-1,2,5-azoniastannaboratole 在 作用下, 以>80的产率得到
    参考文献:
    名称:
    Kerschl, Susanna; Wrackmeyer, Bernd, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 6, p. 845 - 847
    摘要:
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文献信息

  • Isomerisation of Alkenes Bearing Stannyl and Boryl Groups at the C=C Bond
    作者:Bernd Wrackmeyer、Susanna Kerschl、Uwe Klaus
    DOI:10.1515/znb-2002-1109
    日期:2002.11.1

    Alkenes bearing organometallic substituents such as boryl and stannyl groups isomerise slowly in the absence of UV irradiation. In addition to cis/trans isomerisation the boryl and stannyl group may also exchange places. This is shown for (Z)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl- pent-2-ene 5b (conversion into (Z)-3-chloro(dimethyl)stannyl-2-diethylboryl-pent- 2-ene 7b) and 3,4-diethyl-1,1,2,5-tetramethyl-1,2-dihydro-1,3-stannaborole8b (conversion into 3,5-diethyl-1,1,2,4-tetramethyl-1,2-dihydro-1,3-stannaborole 9b). Zwitterionic structures, involving a bridging boryl group with π-σ delocalisation, the stabilising effect exerted by a stannyl group in β-position with respect to a positively charged centre, and migration of a stannyl group, are suggested in oder to explain the isomerisation. The heterocycle 9b was prepared independently from the reaction of 7b with lithium diisopropylamide.

    具有硼基和锡基有机金属取代基的烯烃在缺乏紫外线照射的情况下缓慢异构化。除了顺反异构化外,硼基和锡基基团还可以交换位置。这在(Z)-2-氯基(二甲基)锡基-3-二乙基硼基戊-2-烯5b中得到了证明(转化为(Z)-3-氯基(二甲基)锡基-2-二乙基硼基戊-2-烯7b),以及3,4-二乙基-1,1,2,5-四甲基-1,2-二氢-1,3-锡硼杂环8b(转化为3,5-二乙基-1,1,2,4-四甲基-1,2-二氢-1,3-锡硼杂环9b)。建议采用桥式硼基团和π-σ共轭的双离子结构、β位与正电荷中心相对的锡基团的稳定效应以及锡基团的迁移来解释异构化。异杂环9b是通过7b与异丙基二锂反应独立制备的。
  • Kerschl, Susanna; Wrackmeyer, Bernd, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 6, p. 845 - 847
    作者:Kerschl, Susanna、Wrackmeyer, Bernd
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