菌核净 | 24096-53-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 菌核净
• 中文别名: 1-(3,5-二氯苯基)-2,5-吡咯烷二酮；纹枯利；N-(3,5-二氯苯基)丁二酰亚胺；N-3,5-二氯苯基丁二酰亚胺
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)succinimide
• 英文别名: dimethachlon；dimetachlone；1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 24096-53-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00176441
• 分子量: 244.077
• InChiKey: CFZLNRGUBAVQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136～140℃
• 沸点：
  493.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4043 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190022

制备方法与用途

毒性

• 雄性大鼠急性经口 LD₅₀：2073 mg/kg。
• 雄性小鼠急性经口 LD₅₀：1280 mg/kg。
• 大鼠急性经皮 LD₅₀> 5000 mg/kg。
• 鲤鱼 LC₅₀(48小时)：55 mg/L。

化学性质

• 白色结晶性粉末

用途

• 菌核净用作蔬菜杀菌剂，是一种保护性杀菌剂，具有一定的内吸治疗作用。主要用于防治水稻纹枯病和油菜菌核病、烟草赤星病。

  • 防治油菜菌核病：按有效成分计，一次施用量为4.5～7.5 g/100m²，二次施用量为6～15 g/100m²，防效可达90%～100%。

• 菌核净作为农用杀菌剂，对水稻纹枯病、油菜菌核病和烟草赤星病等有良好的防治效果。防治油菜菌核病：按有效成分计，一次施用量为每亩30～50 g，二次施用量为每亩40～100 g，防效达90%～100%。

  • 防治油菜菌核病的毒性数据：雄性小白鼠口服 LD₅₀为1280 mg/kg，雄性大白鼠为2073 mg/kg。

生产方法

• 由3,5-二氯苯胺与丁二酸反应而得。
• 反应步骤：将243 kg 3,5-二氯苯胺、186 kg 丁二酸和2.5 kg 硫酸加入反应釜中，加热至170℃，直至反应生成的水分全部蒸出。反应结束后趁热出料，冷却得菌核净原粉，收率87.4%。
• 另一种制备方法：由3,5-二氯苯胺与丁二胺反应制得。

类别

• 农药

毒性分级

• 中毒

急性毒性

• 口服- 大鼠 LD₅₀: 890 毫克/公斤；
• 口服- 小鼠 LD₅₀: 444 毫克/ 公斤。

可燃性危险特性

• 燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化物气体。

储运特性

• 库房通风、低温干燥；
• 与食品原料分开储运。

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3,5-二氯苯基)-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮	D,L-(3,5-Dichlorophenyl)-2-hydroxysuccinimide	119341-82-1	C10H7Cl2NO3	260.076

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菌核净 生成 1-(3,5-二氯苯基)-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  SHIH, HSIEN-CHENG;RANKIN, GARY O., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 589-590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 3,5-二氯苯胺 反应 0.25h， 以78%的产率得到菌核净
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Imides from Dicarboxylic Acids using Microwaves

  摘要：

  在家用微波炉中用胺处理 1,4- 和 1,5- 二羧酸时，相应亚胺的产量很高。

  DOI：

  10.1039/a901520e

文献信息

• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017116954A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本发明涉及式(I)所示的大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20190276404A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094339A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to compounds of macrocyclic picolinamides of Formula I suitable to control or prevent growth of fungi.

  本发明涉及一类适用于控制或预防真菌生长的大环吡啶酰胺化合物，其化学式为I。
• [EN] PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018044996A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。