(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 305838-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 305838-48-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 467.681
• InChiKey: OULHHADPEZZZRZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7

文献信息

• An efficient stereoselective and stereodivergent synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01207-7

  日期：2000.9

  Asymmetric syntheses of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported featuring a key diastereoselective addition of Büchi's Grignard reagent to the chiral serinal l-5. Based on conformational analysis, a stereocontrolled reduction of piperidin-3-one (15) to cis 2,3-disubstituted piperidine (16) is also described.

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。