N-苄基-1-(3-甲氧基苯基)甲胺 | 134240-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-(3-甲氧基苯基)甲胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: m-methoxydibenzylamine；Benzyl-(3-methoxy-benzyl)-amine；N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 134240-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD04035007
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XCAYUNJSPOEITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-(3-甲氧基苯基)甲胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-2-benzyl-7-methoxy-4(1H)-isochinolon
  参考文献：
  名称：

  Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 501 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苄基-1-(3-甲氧基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助的无溶剂苄基卤化物的原位氧化/还原胺化合成胺†

  摘要：

  超声辅助的苄基卤化物的无溶剂氧化/还原胺化反应是一种简便，有效且环保的方法，用于制备N-烷基化胺。通过用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）氧化有机卤化物，然后使用硼氢化钠和蒙脱土K-10催化剂作为还原体系，用胺直接还原胺化，可以原位生成醛。这种绿色和简单的方法使得能够以高至优异的产率以及高的单烷基化选择性制备N-烷基化的胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02969k

文献信息

• Efficient photocatalytic one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes/benzonitriles with alcohols over Pd/MOFs: Effect of the crystal morphology & “quasi-MOF” structure
  作者：Hongmei Cheng、Xingyu Long、Fengxia Bian、Chaofen Yang、Xingyan Liu、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.05.033

  日期：2020.9

  photocatalysts for highly efficient one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes or benzonitriles with alcohols after in situ Pd photoreduction. Photocatalytic performance was evidently affected by the Fe-MOFs crystal size, morphology, crystalline structure alteration and “quasi-MOF” construction. One-pot hydrogenation and N-alkylation of benzonitriles with alcohols was achieved with excellent

  在可见光诱导的催化作用下的一锅多步反应具有可持续的绿色过程。在这里，配体结构的变化和2-MI协调的调制被用来调整Fe-MOFs的晶体尺寸，形态和晶体结构。Pd负载采用双溶剂浸渍。在N 2下煅烧形成具有保留形态的“准MOF”材料。上述改性材料被用作多功能光催化剂，用于原位Pd光还原后，硝基苯或苄腈与醇的高效一锅式加氢和N-烷基化。Fe-MOFs的晶体大小，形态，晶体结构改变和“准MOF”结构明显影响了光催化性能。首先在异相催化中以优异的催化性能实现了苯甲腈与醇的一锅式加氢和N-烷基化反应。在原位DRIFTS的协助下，提出了反应机理。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Effective reductive amination of carbonyl compounds with hydrogen catalyzed by iridium complex in organic solvent and in ionic liquid
  作者：Daisuke Imao、Shoichiro Fujihara、Takeshi Yamamoto、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.024

  日期：2005.7

  compounds with amines has been achieved using homogenous iridium catalyst and gaseous hydrogen. It appeared that the cationic iridium catalyst, [Ir(cod)2]BF4, without any other ligands was sufficient for the reaction. For the DRA of the ketone substrates, an ionic liquid, [Bmim]BF4, was found to be superior to the other organic solvent used. Especially, the counter anion of the ionic liquid has a significant

  使用均相铱催化剂和气态氢已实现了羰基化合物与胺的直接还原胺化（DRA）。似乎没有任何其他配体的阳离子铱催化剂[Ir（cod）2 ] BF 4足以进行反应。对于酮底物的DRA ，发现离子液体[Bmim] BF 4优于所使用的其他有机溶剂。特别地，离子液体的抗衡阴离子对选择性具有重大影响，同时，发现高反应温度对于优异的选择性至关重要。
• Antibacterial water-soluble cutting fluids resistant to yeast-like fungi
  申请人：YUSHIRO CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP0388320A1

  公开（公告）日：1990-09-19

  A bactericide is added to conventional water-soluble cutting fluids to suppress deterioration by micro­organisms. Such fluids are however accompanied by the drawbacks that the bactericide has a narrow antibacterial spectrum and moreover its effects last a short time. It is the object of the present invention to offers water-­soluble cutting fluids which remain resistant to a wide variety of microorganisms for a long time. The present invention therefore offers water-soluble cutting fluids to which has been added a specific amine selected from amines known to date.

  将细菌杀灭剂添加到传统的水溶性切削液中，以抑制微生物的腐败。然而，这种液体伴随着细菌杀灭剂的缺点，即细菌杀灭剂的抗菌谱较窄，而且其效果持续时间较短。本发明的目的是提供一种长时间保持对各种微生物具有抗性的水溶性切削液。因此，本发明提供了一种水溶性切削液，其中添加了一种特定的胺，该胺是从迄今为止已知的胺中选择的。
• Polyoxometalate-Driven Ease Conversion of Valuable Furfural to <i>trans</i>-<i>N</i>,<i>N</i>-4,5-Diaminocyclopenten-2-ones
  作者：Marina A. Tzani、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02550

  日期：2022.3.4

  efficacy of silicotungstic acid (H4SiW12O40) polyoxometalate (POM) toward the reaction between furfural and amines that selectively yields trans-N,N-4,5-substituted-diaminocyclopenten-2-ones (trans-DACPs). H4SiW12O40 facilitates the synthesis of a library of trans-DACPs with loadings as low as 0.05 mol %, in open air, without additives, in short times and good to high isolated yields. The protocol was applied

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。