3-(phenylthio)-2-butenoic acid | 67959-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-(phenylthio)but-2-enoic acid；(2Z)-3-(phenylthio)but-2-enoic acid；3-(phenylthio)but-2-enoic acid；(Z)-3-phenylsulfanyl-crotonic acid；(Z)-3-Phenylmercapto-crotonsaeure；(Z)-3-phenylsulfanylbut-2-enoic acid
• CAS: 67959-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: BZOCNUJYSFQJEB-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-2-butenoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(phenylthio)-2-buteno-1,2,4-triazolide
  参考文献：
  名称：

  A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a002
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylmercapto-trans-buten-(2)-saeure-ethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  469.用烯烃碳取代。β-氯丁烯酸乙酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002349

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Arylthioacrylic Acids and Thiochromenones
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201201106

  日期：2013.4.15

  reaction of aryl halides, sodium sulfide pentahydrate (Na2S⋅5 H2O), and propiolic acid in the presence of 2.5% bis(triphenylphosphine)palladium chloride [Pd(PPh3)2Cl2], 5% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and 2 equivalents of 1,8‐diazabicycloundec‐7‐ene (DBU) produces stereoselectively (Z)‐3‐arylthioacrylic acids in good yields. A study of the reaction pathway suggested that the CS bond formation

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。
• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。
• Morris et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 303
  作者：Morris et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAGGI N. F.; DOUGLAS K. T., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUNS.,
  作者：YAGGI N. F.、 DOUGLAS K. T.

  DOI：——

  日期：——