2-(N-Methylbenzamido)benzamide | 22686-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Methylbenzamido)benzamide
• 英文别名: 2'-Carbamoyl-N-methyl-benzanilid；2-[Benzoyl(methyl)amino]benzamide
• CAS: 22686-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: PUFRAEGFGCFEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Methylbenzamido)benzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-phenylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(取代的苯甲酰氨基)苯甲酰胺的碱催化环化反应的动力学和机理，得到喹唑啉-4-酮和喹唑啉-4-硫酮衍生物

  摘要：

  2-氨基苯甲酰胺和 2-（甲氨基）苯甲酰胺在丙酮中用取代的苯甲酰氯酰化已被用于制备各自的 2-（取代的苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i，然后将其进行甲醇钠催化的闭环以得到各自的2-(取代苯基)quinazolin-4-ones 2a-i。在甲醇钠的甲醇溶液中，在 25°C 下通过紫外/可见光谱监测环化反应的动力学。在 2-（取代苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i 和 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3a-j 的情况下，观察到的速率常数 kobs 对甲醇钠浓度的非线性依赖性得到了，它们的形状是典型的具有快速预平衡的反应。所有环化反应均符合哈米特相关性。在 2-[(苯甲酰基)(甲基)氨基]苯甲酰胺 1e-i 的情况下，增加甲醇钠浓度导致 kobs 值逐渐增加，这可能是由于形成二价阴离子。在 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3b 和 3h 的情况下，由于氮原子上存在甲基，活化吉布斯能 ΔG‡25

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1855::aid-ejoc1855>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 吡啶 、 氨 作用下， 生成 2-(N-Methylbenzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Alkaline Cyclization of 2-(Substituted benzamido)benzamides to 4-Quinazolinones

  摘要：

  The title amides cyclize rapidly to the corresponding quinazolin-4-ones in aqueous alkaline solution at 25 degrees C; the pseudo-first-order rate constants fit the empirical equation k(obs) = k(max) [OH-]/K-m + [OH-] + [OH-]K-2(m')) where K-m' is essentially zero for all except the 4-nitro species. The value of K-m measures the ionization of the neutral amide 1 to nonproductive conjugate base 2. Studies of the cyclization in alkali of 2-benzamido-N-methylbenzamide (1i) and 2-(N-methylbenzamido)benzamide (1j) indicate that 7 carries over 99% of the reaction flux and that the tautomer 8 does not contribute significantly. The ratio k(max)/K-m, is a composite rate constant first order in 1 and first order in [OH-]. The value of the Hammett rho for k(max)/K-m (0.67) is consistent with the above scheme where decomposition of 7 is rate limiting.

  DOI：

  10.1021/jo00100a026