1-Methyl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on | 158439-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Methyl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on
• 英文别名: 1'-methyl-1H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one；1-Methylspiro[quinazoline-2(1H),1'-cyclopentan]-4(3H)-one；1-methylspiro[3H-quinazoline-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 158439-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11731399
• 分子量: 216.283
• InChiKey: XUEVLQNGPFYJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on 在 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1'-methyl-3', 4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1, 2'-quinazoline]
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND DOCKING STUDIES OF NOVEL TETRAHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AS PROMISING SCAFFOLD FOR ACETYLCHOLINE ESTERASE INHIBITION

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.27985.2588
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-Methyl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-2-spiro-1'-cyclopentan-4-on
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND DOCKING STUDIES OF NOVEL TETRAHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AS PROMISING SCAFFOLD FOR ACETYLCHOLINE ESTERASE INHIBITION

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.27985.2588

文献信息

• 1,2-Dihydro-4-chinazolinone aus Anthranilamiden und Oxoverbindungen – Untersuchungen zum Reaktionsverlauf der Ringschlußreaktion
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270905

  日期：——

  Das Erhitzen der Anthranilsäureamide 1a‐c mit Oxoverbindungen ohne Solvens erlaubt die Synthese der 1,2‐Dihydro‐4‐chinazolinone 8–25, unter drastischeren Bedingungen erfolgt bei β‐Dicarbonylverbindungen eine Eliminierung zu den Methylchinazolinonen 26/27; die Reaktionen verlaufen thermodynamisch kontrolliert. Die aus cyclischen β‐Diketonen erhaltenen Enaminone 28/29 erfahren in Eisessig eine Ringtransformation

  在没有溶剂的情况下用含氧化合物加热邻氨基苯甲酸酰胺 1a-c 可以合成 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 8-25；在更剧烈的条件下，β-二羰基化合物被消除，得到甲基喹唑啉酮 26/27 ; 反应受热力学控制。从环状 β-二酮获得的烯胺酮 28/29 在冰醋酸中发生环转化，得到喹唑啉基戊酮 34/35，使用微扰方法对此进行解释。
• Lessel Juergen, Arch. Pharm, 327 (1994) N 9, S 571-579
  作者：Lessel Juergen

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND DOCKING STUDIES OF NOVEL TETRAHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AS PROMISING SCAFFOLD FOR ACETYLCHOLINE ESTERASE INHIBITION
  作者：Amgad Albohy、Rawan Alsuhaimat、Qais Abualassal、zead abudyah、Sherif Ebada

  DOI：10.21608/ejchem.2020.27985.2588

  日期：2020.6.16