5-Methoxy-3-(β-acetaminoethyl)-benzothiophen | 28462-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-3-(β-acetaminoethyl)-benzothiophen
• 英文别名: Melatonin-S；N-[2-(5-methoxy-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethyl]-acetamide；ACETAMIDE, N-(2-(5-METHOXYBENZO(b)THIEN-3-YL)ETHYL)-；N-[2-(5-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 28462-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: AXMIJKLYRBIWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-(β-acetaminoethyl)-benzothiophen 在 palladium on activated charcoal phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-Methoxy-1-methylbenzothieno<2,3-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Bosin,T.R. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1265 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-3-(β-aminoaethyl)-benzo[b]thiophen-Hydrochlorid 、 乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-Methoxy-3-(β-acetaminoethyl)-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物等排相关酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00046a006

文献信息

• Substituted dimeric compounds
  申请人：——

  公开号：US20020035114A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention relates to compounds of formula (I): A—G 1 —Cy—G 2 —Cy—G 3 —B  (I) wherein: A represents NR 1 C(Q)R 2 , C(Q)NR 2 R 3 or NR 1 C(Q)NR 2 R 3 , B represents NR 1 C(Q)R 2 , C(Q)NR 2 R 3 , NR 1 C(Q)NR 2 R 3 , C(Q)OR 1 , NR 1 C(Q)OR 2 or NR 2 R 3 , G 1 and G 3 represent an optionally substituted alkylene chain, Cy represents a ring structure 1 G 2 represents a chain and medicinal products containing the same which are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：A-G1-Cy-G2-Cy-G3-B  (I)，其中：A代表NR1C(Q)R2，C(Q)NR2R3或NR1C(Q)NR2R3，B代表NR1C(Q)R2，C(Q)NR2R3，NR1C(Q)NR2R3，C(Q)OR1，NR1C(Q)OR2或NR2R3，G1和G3代表可选取代的烷基链，Cy代表环结构，G2代表链，以及含有这些化合物的药物，其在治疗或预防褪黑激素失调方面有用。
• Composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0926145A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Composé de formule (I) : dans laquelle : B représente une chaîne alkylène (C1-C6) éventuellement substituée, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant défini dans la description, G1 et G11 sont tels que définis dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : dans lesquels R20, R21, R22, et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： B 代表任选取代的(C1-C6)亚烷基链、 W 代表氧原子或硫原子 R 代表氢原子、羟基、R'或 OR'，R'在说明中定义、 G1 和 G11 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团： 其中 R20、R21、R22 和 R2 如说明中所定义。 医药产品
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel naphthalenic derivatives as selective MT1 melatoninergic ligands
  作者：Christophe Mésangeau、Basile Pérès、Carole Descamps-François、Philippe Chavatte、Valérie Audinot、Sophie Coumailleau、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Daniel H. Caignard、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.008

  日期：2010.5

  Novel heterodimer analogues of melatonin were synthesized, when agomelatine (1) and various aryl units are linked via a linear alkyl chain through the methoxy group. The compounds were tested for their actions at melatonin receptors. Several of these ligands are MT1-selective with nanomolar or subnanomolar affinity. In addition, while most of the derivatives behave as partial agonists on one or both receptor subtypes, N-[2-(7-4-[6-(1-methoxycarbonylethyl)naphthalen-2-yloxy]butoxy}naphthalen-1-yl)ethyl]acetamide (36), a subnanomolar MT1 ligand with an 11-fold preference over MT2 receptors, is a full antagonist on both receptors. Our results also confirm that the selectivity seen for the MT1 receptor arises predominantly from steric factors and is not a consequence of the bridging of melatonin receptor dimers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nouveaux dérivés dimériques substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1038863B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6147110A
  申请人：——

  公开号：US6147110A

  公开（公告）日：2000-11-14