4,7-dimethoxy-2-methylisoindoline-1,3-dione | 103986-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-2-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-2-methyl-isoindolin-1,3-dion；4,7-Dimethoxy-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 103986-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CHADJGUGTHQDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-2-methylisoindoline-1,3-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.2h， 以10%的产率得到methyl 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-1-(methylamino)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与 α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联和随后的酸催化重排成 4-氨基萘-1-醇：乙烯酮甲硅烷基缩醛酸催化重排的密度泛函理论研究

  摘要：

  在 TMSCl 存在下，邻苯二甲酰亚胺与 α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，以及用 TFA 对电化学偶联产物的连续处理，得到了两种类型的重排产物，3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。邻苯二甲酰亚胺氮原子上的取代基 (R) 决定了优先形成哪种类型的 4-氨基萘-1-醇。体积较大和体积较小的 N 取代基分别选择性地提供 3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。通过密度泛函理论计算，通过电还原偶联产生的甲硅烷基乙烯酮缩醛酸催化重排，推测重排产物的选择性取决于甲硅烷基乙烯酮缩醛的酰胺基团的 O 或 N 质子化是否发生得更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02512
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4,7-dimethoxy-2-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Arthur; Ng, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Farmer et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3600,3606
  作者：Farmer et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6191307B1
  申请人：——

  公开号：US6191307B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• Electroreductive Coupling of Phthalimides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Subsequent Acid-Catalyzed Rearrangement to 4-Aminonaphthalen-1-ols: Density Functional Theory Study of the Acid-Catalyzed Rearrangement of Ketene Silyl Acetals
  作者：Naoki Kise、Tatsuhiro Manto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02512

  日期：2021.12.17

  The electroreductive coupling of phthalimides with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TMSCl and successive treatment of the electrochemically coupled products with TFA gave two types of rearranged products, 3- and 2-substituted 4-aminonaphthalen-1-ols. The substituent (R) on the nitrogen atom of phthalimides determined which type of 4-aminonaphthalen-1-ol was preferentially formed

  在 TMSCl 存在下，邻苯二甲酰亚胺与 α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，以及用 TFA 对电化学偶联产物的连续处理，得到了两种类型的重排产物，3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。邻苯二甲酰亚胺氮原子上的取代基 (R) 决定了优先形成哪种类型的 4-氨基萘-1-醇。体积较大和体积较小的 N 取代基分别选择性地提供 3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。通过密度泛函理论计算，通过电还原偶联产生的甲硅烷基乙烯酮缩醛酸催化重排，推测重排产物的选择性取决于甲硅烷基乙烯酮缩醛的酰胺基团的 O 或 N 质子化是否发生得更快。
• Arthur; Ng, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3094
  作者：Arthur、Ng

  DOI：——

  日期：——