(o-Nitrophenyl)propiolonitrile | 51796-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-Nitrophenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)propiolonitrile；(2-Nitrophenyl)propiolonitrile；3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 51796-64-6
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: JOENZHZHHYINMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-Nitrophenyl)propiolonitrile 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-Cyanoisatogen
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到(o-Nitrophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING

  摘要：

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。

  公开号：

  US20160145199A1

文献信息

• 3-aryl propiolonitrile compounds for thiol labeling
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2821791A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种用3-芳基丙炔腈化合物标记含硫醇基团的化合物的过程，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Nitration of phenylpropiolic acid derivatives in HSO3F and reactions of vinyl type cations formed therefrom
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0070-9

  日期：2004.11

  Nitration of phenylpropiolic acid derivatives ArC≡CX (X=CN, CO2Me) in HSO3F at −75...−50°C afforded mononitro compounds, for instance, m-O2NC6H4C≡CX. Vinyl type cations generated in HSO3F from methyl 3-arylpropiolates ArC+=CHCO2Me react along two pathways. The first among them results in formation of fluorosulfonates ArC(OSO2F)=CHCO2Me, and the second one after the attack of vinyl cation on the aryl moiety of the substrate affords a dimer that on nitration is converted into a nitro product with conserved triple bond.

  苯基丙炔酸衍生物 ArC≡CX （X=CN、CO2Me）在 -75...-50°C 下于 HSO3F 中发生硝化反应，生成单硝基化合物，例如 m-O2NC6H4C≡CX。在 HSO3F 中，3-芳基丙炔酸甲酯 ArC+=CHCO2Me 生成的乙烯基阳离子会沿着两条途径发生反应。第一种途径是形成氟磺酸盐 ArC(OSO2F)=CHCO2Me，第二种途径是乙烯基阳离子攻击底物的芳基后产生二聚体，二聚体在硝化时转化为带有保留三键的硝基产物。
• One-pot synthesis of conjugated alkynenitriles from aldehydes
  作者：Joong-Gon Kim、Eun Hwa Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.157

  日期：2007.3

  A method of preparing conjugated alkynenitriles was developed from various aldehydes with CCl3CN and PPh3 in the presence of (BuLi)-Bu-t. The reaction proceeded via alpha-chlorovinyl nitrile as an intermediate without any side reactions such as chlorination of starting aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ABRAMOVITCH R. A.; CUE B. W. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26. 5316-5319
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CUE B. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US9663454B2
  申请人：——

  公开号：US9663454B2

  公开（公告）日：2017-05-30