1-(9-anthryl)-4-[1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-6-azulenyl]-2-{[1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-6-azulenyl]ethynyl}but-1-en-3-yne | 1200178-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthryl)-4-[1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-6-azulenyl]-2-{[1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-6-azulenyl]ethynyl}but-1-en-3-yne
• 英文别名: Dihexyl 6-[3-(anthracen-9-ylmethylidene)-5-[1,3-bis(hexoxycarbonyl)azulen-6-yl]penta-1,4-diynyl]azulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1200178-18-2
• 化学式: C₆₈H₇₂O₈
• 分子量: 1017.31
• InChiKey: UFZXLQJCIORHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(9-anthryl)-2-ethynylbut-1-en-3-yne 、 dihexyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以274 mg的产率得到1-(9-anthryl)-4-[1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-6-azulenyl]-2-{[1,3-bis(hexyloxycarbonyl)-6-azulenyl]ethynyl}but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  制备在近红外区域具有强吸收的电致变色材料：由 9,10-蒽二基间隔物连接的 Azulene 取代的 Enediyne 支架的合成和氧化还原行为

  摘要：

  Enediyne 支架由 9,10-蒽二基间隔物连接作为氧化还原活性亚结构，其外围有 6-azulenyl 基团作为 π-电子接受基团（3a 和 3b）已通过涉及重复 Pd-的一锅反应制备6-卤代芘7b 和7c 与双（烯二炔）衍生物6 的催化炔基化。芘取代的双（烯二炔）3a 和3b 在循环伏安法（CV）中表现出两种可逆的一步两电子还原特性，归因于双阴离子和四阴离子物质的形成。3a 和 3b 的电化学还原导致近红外区域的强烈吸收，对应于稳定的双阴离子物质 3aRED2– 和 3bRED2– 的形成。电致变色分析显示四阴离子物质 3aRED4–·· 和 3bRED4–·· 的稳定性较低，尽管 CV 表现出良好的可逆性。还制备了单(烯二炔)系统11a和11b用于比较。11a 和 11b 的电化学还原没有表现出良好的 CV 电化学可逆性，但电化学还原导致近红外区域的强吸收，类似于稳定的双阴离子物质

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900743

文献信息

• Towards the Preparation of Electrochromic Materials with Strong Absorption in the Near-Infrared Region: Synthesis and Redox Behavior of Azulene-Substituted Enediyne Scaffolds Connected by a 9,10-Anthracenediyl Spacer
  作者：Shunji Ito、Takahiro Iida、Jun Kawakami、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900743

  日期：2009.11

  Enediyne scaffolds connected by a 9,10-anthracenediyl spacer as a redox-active substructure with 6-azulenyl groups as π-electron-accepting groups in their periphery (3a and 3b) have been prepared by a one-pot reaction involving repeated Pd-catalyzed alkynylation of 6-haloazulenes 7b and 7c with bis(enediyne) derivative 6. The azulene-substituted bis(enediyne)s 3a and 3b exhibited two reversible one-step

  Enediyne 支架由 9,10-蒽二基间隔物连接作为氧化还原活性亚结构，其外围有 6-azulenyl 基团作为 π-电子接受基团（3a 和 3b）已通过涉及重复 Pd-的一锅反应制备6-卤代芘7b 和7c 与双（烯二炔）衍生物6 的催化炔基化。芘取代的双（烯二炔）3a 和3b 在循环伏安法（CV）中表现出两种可逆的一步两电子还原特性，归因于双阴离子和四阴离子物质的形成。3a 和 3b 的电化学还原导致近红外区域的强烈吸收，对应于稳定的双阴离子物质 3aRED2– 和 3bRED2– 的形成。电致变色分析显示四阴离子物质 3aRED4–·· 和 3bRED4–·· 的稳定性较低，尽管 CV 表现出良好的可逆性。还制备了单(烯二炔)系统11a和11b用于比较。11a 和 11b 的电化学还原没有表现出良好的 CV 电化学可逆性，但电化学还原导致近红外区域的强吸收，类似于稳定的双阴离子物质