N-苄基-2-氯-5-硝基苯甲酰胺 | 83909-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氯-5-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: N-(苄基)-2-氯-5-硝基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-5-nitrobenzamide
• CAS: 83909-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00813753
• 分子量: 290.706
• InChiKey: XHNKHLNFCWPFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-5-硝基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以0.24 g的产率得到N-benzyl-2-hydroxy-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄基-2-氯-5-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• Covalent Occlusion of the RORγt Ligand Binding Pocket Allows Unambiguous Targeting of an Allosteric Site
  作者：Femke A. Meijer、Maxime C. M. van den Oetelaar、Richard G. Doveston、Ella N. R. Sampers、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00029

  日期：2021.4.8

  autoimmune diseases, and inhibition of RORγt with small molecules thus holds great potential as a therapeutic strategy. RORγt has a unique allosteric ligand binding site in the ligand binding domain, which is distinct from the canonical, orthosteric binding site. Allosteric modulation of RORγt shows high potential, but the targeted discovery of novel allosteric ligands is highly challenging via currently

  核受体RORγt是T辅助细胞17（Th17）细胞分化和增殖以及促炎性细胞因子（如IL-17a）产生的关键正调控因子。该途径的失调可导致各种自身免疫性疾病的发展，因此用小分子抑制RORγt具有作为治疗策略的巨大潜力。RORγt在配体结合结构域中具有独特的变构配体结合位点，其不同于典型的正构结合位点。RORγt的变构调节显示出很高的潜力，但是通过目前可用的方法，靶向发现新的变构配体具有很高的挑战性。在此，我们介绍RORγt的共价正构化学探针，该探针封闭正构，正构配体的结合，但仍允许变构配体结合。
• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。
• One Pot Regioselective Synthesis of a Small Library of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]thiazepin-11(10<i>H</i>)-ones via Smiles Rearrangement
  作者：Yongmei Zhao、Qiaoling Dai、Zhi Chen、Qihui Zhang、Yongcheng Bai、Chen Ma

  DOI：10.1021/co300139s

  日期：2013.2.11

  A facile and efficient method has been developed for the synthesis of a small library of dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones via Smiles rearrangement. Compounds were obtained in excellent isolated yields (70%–92%) under metal-free conditions. More specifically, this transition metal-free process relates to an environmentally friendly, economical, and efficient method for preparing benzoic-fused

  已经开发了一种通过Smiles重排合成小的二苯并[ b，f ] [1,4] thiazepin-11（10 H）-ones小型文库的简便有效方法。在无金属条件下，化合物的分离产率极高（70％–92％）。更具体地说，这种无过渡金属的方法涉及制备苯并稠合的七元内酰胺的环保，经济和有效的方法。
• Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol102027j

  日期：2010.12.3

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.
• Shinde; Shenoy; Pai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 711 - 720
  作者：Shinde、Shenoy、Pai

  DOI：——

  日期：——