1-methoxy-2-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol | 78614-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol
• 英文别名: 1-Methoxy-2-phenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 78614-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: HCFLYWOYPDKZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-phenyl-2-(phenylthio)propanal
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基醛的新型合成

  摘要：

  通过与甲氧基苯基硫代甲基锂反应，加成一个碳原子，将酮转化为α-亚磺酰化醛，然后重排加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80022-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-methoxy-2-phenyl-1-(phenylthio)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  α-（苯硫基）醛的新型合成

  摘要：

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060903

文献信息

• α-Phenylthioaldehydes for the effective generation of acyl azolium and azolium enolate intermediates
  作者：Paul M. D. A. Ewing、Pankaj Kumar Majhi、Callum Prentice、Claire M. Young、Karlotta van Rees、Polly L. Arnold、Eli Zysman-Colman、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d3sc06879j

  日期：——

  the NHC-catalysed generation of acyl azolium and azolium enolate intermediates that are of widespread synthetic interest and utility. Treatment of α-phenylthioaldehydes with an NHC precatalyst and base produces an efficient redox rearrangement via a Breslow intermediate, elimination of thiophenolate, and subsequent rebound addition to the generated acyl azolium to give the corresponding thiol ester

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4
• Synthetic application of phenylthio- and phenylsulfonylmethyl ethers to aldehydes, methylals, carboxylic acids, and enol or dienol ethers
  作者：Tadakatsu Mandai、Kiyomi Hara、Tsukasa Nakajima、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99830-2

  日期：1983.1
• Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthesis, 1985, # 4, p. 434 - 436
  作者：Groot, Aede de、Jansen, Ben J. M.

  DOI：——

  日期：——
• GROOT A.; JANSEN B. J. M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22 NO 9, 887-888
  作者：GROOT A.、 JANSEN B. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• MANDAI, TADAKATSU;HARA, KIYOMI;NAKAJIMA, TSUKASA;KAWADA, MIKIO;OTERA, JUN+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4993-4996
  作者：MANDAI, TADAKATSU、HARA, KIYOMI、NAKAJIMA, TSUKASA、KAWADA, MIKIO、OTERA, JUN+

  DOI：——

  日期：——