6-(4-chloro-2-nitrobenzyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 1190366-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chloro-2-nitrobenzyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(4-chloro-2-nitrobenzyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole；6-[(4-Chloro-2-nitrophenyl)methyl]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 1190366-63-2
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 293.733
• InChiKey: IUNACVWVGARFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-碘-2-硝基苯 、 2-amino-3-(2-propynyl)-1,3-thiazolium bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.58h， 以90%的产率得到6-(4-chloro-2-nitrobenzyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles and 2-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles via Pd/Cu-Mediated Sonogashira Coupling

  摘要：

  碘苯与2-氨基-3-(2-丙炔基)-1,3-噻唑溴化物和2-亚氨基-3-(2-丙炔基)-1,3-苯并噻唑的反应，在Pd/Cu催化下，分别形成6-取代咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑和2-取代咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217980

文献信息

• Synthesis of 6-Benzylimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazole During Sonogashira Coupling
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mahmood Tajbakhsh、Taghi A. Kamali

  DOI：10.1080/00397910802573155

  日期：2009.12.30

  The reaction of 2-amino-3-(2-propynyl)-1,3-thiazolium bromide 2 with various iodobenzenes 3a-f in the presence of palladium catalyst leads to the formation of 6-benzylimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles 4a-f.
• Synthesis of 6-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles via Pd/Cu-mediated Sonogashira coupling in water
  作者：Taghi A. Kamali、Mohammad Bakherad、Mahmoud Nasrollahzadeh、Shiva Farhangi、Davood Habibi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.017

  日期：2009.9

  The reaction of 2-amino-3-(2-propynyl)thiazolium bromide with various iodobenzenes, catalyzed by Pd/Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as surfactant and cesium carbonate as base, in water, leads to the formation of 6-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.