2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: KYTAXLKGHVCDLJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑和咖啡因类似物对单胺氧化酶B的抑制作用。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.046

文献信息

• STYRYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0830345A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• [EN] STYRYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION<br/>[FR] DERIVES DE STYRYL BENZIMIDAZOLE INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION DES CELLULES MUSCULAIRES LISSES
  申请人：——

  公开号：WO1996039391A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  [EN] Disclosed herein are compounds of formula (I) or (II), wherein R is phenyl or substituted phenyl; or R is furyl, pyridyl or quinolinyl; R1 and R2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, carboxyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R3 is hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl; R4 and R5 are hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as inhibitors of smooth muscle cell proliferation.
  [FR] Composés de formule (I) ou (II), dans lesquelles R est phényle ou phényle substitué; ou R est furyle, pyridyle ou quinolinyle; R1 et R2 sont hydrogène, halogène, alkyle, alcoxy, nitro, carboxyle, alcoxy-carbonyle ou aryloxycarbonyle; R3 est hydrogène, alkyle, aryle ou arylalkyle; R4 et R5 sont hydrogène ou alkyle; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable, servant d'inhibiteurs de la prolifération des cellules musculaires lisses.