(Z)-1-(phenylsulfonyl)oct-2-ene | 86823-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(phenylsulfonyl)oct-2-ene
• 英文别名: (oct-2-en-1-ylsulfonyl)benzene；[(Z)-oct-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 86823-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: ZDSUVWSYVRLYIO-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylsulfonyl)oct-2-ene 、 2(5H)-呋喃酮 、 正丁基锂 、 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYNES, RICHARD K.;SCHOBER, PAUL A.;BINNS, MALCOLM R., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 7, 1223-1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylthio)oct-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.3%的产率得到(Z)-1-(phenylsulfonyl)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Schober, Paul A.; Binns, Malkolm R., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1223 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Allylsulfones through Palladium‐Catalyzed Allylic C−H Sulfonylation of Terminal Alkenes
  作者：Tingting Chen、Jassmin Lahbi、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202201493

  日期：2023.2.17

  distinct protocols for the preparation of allylsulfones via Pd(II)-catalyzed allylic C−H activation. While the former protocol consists of a direct Pd(II)-catalyzed oxidative C−H allylic sulfonylation in the presence of sulfinate anions, the latter involves a sequential one-pot Pd(II)-catalyzed C−H allylic acetoxylation followed by a Pd(0)-catalyzed sulfonylation.

  我们报告了两种不同的方案，用于通过 Pd(II) 催化的烯丙基 C−H 活化制备烯丙基砜。前者方案包括在亚磺酸盐阴离子存在下直接 Pd(II) 催化的氧化 C−H 烯丙基磺酰化，而后者涉及连续的一锅 Pd(II) 催化的 C−H 烯丙基乙酰氧基化，然后是 Pd (0)-催化磺酰化。