tert-Butyl-{(Z)-1-tert-butyl-3-[1-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-heptyloxy]-propenyloxy}-dimethyl-silane | 200347-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-Butyl-{(Z)-1-tert-butyl-3-[1-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-heptyloxy]-propenyloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-1-(1-methoxy-1-phenylsulfanyloctan-2-yl)oxy-4,4-dimethylpent-2-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 200347-28-0
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃SSi
• 分子量: 494.855
• InChiKey: GOIMERSACFWGFM-DAFNUICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(Z)-1-tert-butyl-3-[1-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-heptyloxy]-propenyloxy}-dimethyl-silane 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到1-((3S,4S,5S)-5-Hexyl-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成杂环合成。通过氧离子介导的环化反应合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10294-5
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 tert-Butyl-{(Z)-1-tert-butyl-3-[1-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-heptyloxy]-propenyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成杂环合成。通过氧离子介导的环化反应合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10294-5

文献信息

• Heterocyclic synthesis by CC bond formation. Tetrahydrofuran and tetrahydropyran synthesis via oxonium ion-mediated cyclisation reactions
  作者：Donald Craig、N.Paul King、Antony N. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10294-5

  日期：1997.12

  Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate triggers ionisation and cyclisation of hemithioacetals 3 to give tetrahydrofurans 8–11 in good yields and stereoselectivities. The homologous sulfone analogues 17 give tetrahydropyrans on treatment with ethylaluminium dichloride.

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。