ethyl 4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pentanoate | 6331-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pentanoate
• CAS: 6331-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: KGNQMIZUQUDUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pentanoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-(4-bromo-5-formyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在Vilsmeier条件下，由β-氧代酰胺轻松高效地合成多官能吡啶2-2（1H）-酮。

  摘要：

  描述了在维尔斯迈尔条件下从多种β-氧代酰胺轻松高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-一的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。

  DOI：

  10.1021/ol702846t
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在Vilsmeier条件下，由β-氧代酰胺轻松高效地合成多官能吡啶2-2（1H）-酮。

  摘要：

  描述了在维尔斯迈尔条件下从多种β-氧代酰胺轻松高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-一的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。

  DOI：

  10.1021/ol702846t

文献信息

• RAMAN P. S.; ASHROF M. A., CURR. SCI. INDIA, 1979, 48, NO 13, 583-584
  作者：RAMAN P. S.、 ASHROF M. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Formal [3+2] Annulation of <i>β</i> ‐Oxoamides and 3‐Alkyl‐ or 3‐Aryl‐Substituted Prop‐2‐Ynyl Sulfonium Salts: Substrate‐Controlled Chemoselective Synthesis of Substituted <i>γ</i> ‐Lactams and Furans
  作者：Bicheng Deng、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Jiacheng Li、Yongjiu Liang、Yanning Zhao、Ming Gao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900693

  日期：2019.10.8

  A substrate‐controlled synthesis of substituted γ‐lactams and furans has been developed via a formal [3+2] annulation of β‐oxoamides and 3‐alkyl/arylprop‐2‐ynyl sulfonium salts in the presence of cesium carbonate in a chemoselective manner. This novel protocol features easily available starting materials, mild reaction conditions, simple execution, and good to excellent yields of products.

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。
• A Facile and Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones from β-Oxo Amides under Vilsmeier Conditions
  作者：Dexuan Xiang、Kewei Wang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol702846t

  日期：2008.1.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from a variety of beta-oxo amides under Vilsmeier conditions is described, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  描述了在维尔斯迈尔条件下从多种β-氧代酰胺轻松高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-一的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。