N-苄基-2-碘-5-甲氧基苯胺 | 922142-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-碘-5-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-iodo-5-methoxyaniline
• 英文别名: N-Benzyl-2-iodo-5-methoxyaniline
• CAS: 922142-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₄INO
• 分子量: 339.176
• InChiKey: HKPNQRDWBYNPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-碘-5-甲氧基苯胺 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4S)-1'-benzyl-6'-methoxy-1,4-diphenylspiro[azetidine-3,3'-indoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺[Azetidine-3,3'-Indoline]-2,2'-Diones 通过铜 (I)-催化的 Kinugasa/C−C 偶联级联反应的不对称合成

  摘要：

  螺[azetidine-indolines] 是多种生物活性化合物的重要支架，但手性螺[azetidine-3,3'-indolines] 的不对称合成仍未探索。在这项工作中，开发了N -(2-iodo-aryl)-propiolamides 与硝酮的铜催化不对称 Kinugasa/CC 偶联级联反应，提供手性螺 [azetidine-3,3'-indoline]-2 ,2'-二酮作为单一非对映体，具有高产率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202208323
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-碘-5-甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-苄基-2-碘-5-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones

  摘要：

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。

  DOI：

  10.1039/c4ob00714j

文献信息

• Assembly of 3-Acyloxindoles via CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation of β-Keto Amides
  作者：Biao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol0625886

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Intramolecular coupling of beta-keto 2-iodoanilides catalyzed by CuI/L-proline in DMSO occurs at room temperature, affording substituted 3-acyloxindoles in good yield. Electronic effects on the aromatic ring have little influence on this reaction. Variations at the 1, 3, 4, 5, and 6 positions of the oxindoles were achieved by employing the corresponding amides.

  [结构：见正文] CuI / L-脯氨酸在DMSO中催化的β-酮2-碘代苯胺分子内偶联在室温下进行，提供了高收率的取代3-酰基新多烯。芳环上的电子效应对该反应几乎没有影响。通过使用相应的酰胺，可以在羟吲哚的1、3、4、5和6位发生变化。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00714j

  日期：——

  A simple change of ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation and cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions.

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。
• Asymmetric Synthesis of Spiro[Azetidine‐3,3′‐Indoline]‐2,2′‐Diones via Copper(I)‐Catalyzed Kinugasa/C−C Coupling Cascade Reaction
  作者：Xianqiang Zhong、Meirong Huang、Huilan Xiong、Yuzhen Liang、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.202208323

  日期：2022.10.17

  Spiro[azetidine-indolines] are important scaffolds in diversified bioactive compounds, but asymmetric synthesis of chiral spiro[azetidine-3,3′-indolines] remains unexplored. In this work, a copper-catalyzed asymmetric Kinugasa/C−C coupling cascade reaction of N-(2-iodo-aryl)-propiolamides with nitrones has been developed, affording chiral spiro[azetidine-3,3′-indoline]-2,2′-diones as single diastereomers

  螺[azetidine-indolines] 是多种生物活性化合物的重要支架，但手性螺[azetidine-3,3'-indolines] 的不对称合成仍未探索。在这项工作中，开发了N -(2-iodo-aryl)-propiolamides 与硝酮的铜催化不对称 Kinugasa/CC 偶联级联反应，提供手性螺 [azetidine-3,3'-indoline]-2 ,2'-二酮作为单一非对映体，具有高产率和良好的对映选择性。
• Oxidative Addition to the N–C Bond Vs Formation of the Zwitterionic Intermediate in Platinum(II)–Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes to Form Indoles: Mechanistic Studies and Reaction Scope
  作者：Snigdha Rani Patra、Simon Watre Sangma、Arun Kumar Padhy、Sabyasachi Bhunia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00750

  日期：2022.8.5

  Pt(II)-catalyzed intramolecular translocation annulation of ortho-alkynylamides to the formation of indoles is presented, where a proposed intermediacy of zwitterionic intermediate has been substantiated over the oxidative addition. We focused our attention on Pt(II)-catalyzed aminoacylation of alkynes both theoretically and experimentally using low boiling solvent where the formation of deacylation

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。