7-allyloxyindan-1-one | 93747-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-allyloxyindan-1-one
• 英文别名: 7-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；7-prop-2-enoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 93747-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AWZDOEDYESAZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyloxyindan-1-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到6-allyl-7-hydroxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有中枢神经系统刺激活性的新型脑保护剂。2.1-（酰基氨基）-7-羟基茚满衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  在不断寻找具有中枢神经系统（CNS）刺激活性的新型脑保护药物时，已合成了一系列1-（酰基氨基）-7-羟基茚满衍生物，并对其双重活性进行了测试。根据其对低氧条件下（210 mmHg）小鼠存活的影响，评估了该系列化合物的脑保护活性，并通过评估其对脑震荡引起的昏迷恢复的促进作用，检查了其对中枢神经系统的刺激活性。在小鼠中。几种化合物以30 mg / kg po的剂量延长了低氧条件下小鼠的存活率。该系列中的四种化合物在相同剂量下均表现出CNS刺激作用。其中，7-羟基-1-[[4-（3-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙酰基]氨基] -2,2,4,6-四甲基茚满（18，OPC-14117），

  DOI：

  10.1021/jm00111a014
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1-茚酮 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到7-allyloxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有中枢神经系统刺激活性的新型脑保护剂。2.1-（酰基氨基）-7-羟基茚满衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  在不断寻找具有中枢神经系统（CNS）刺激活性的新型脑保护药物时，已合成了一系列1-（酰基氨基）-7-羟基茚满衍生物，并对其双重活性进行了测试。根据其对低氧条件下（210 mmHg）小鼠存活的影响，评估了该系列化合物的脑保护活性，并通过评估其对脑震荡引起的昏迷恢复的促进作用，检查了其对中枢神经系统的刺激活性。在小鼠中。几种化合物以30 mg / kg po的剂量延长了低氧条件下小鼠的存活率。该系列中的四种化合物在相同剂量下均表现出CNS刺激作用。其中，7-羟基-1-[[4-（3-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙酰基]氨基] -2,2,4,6-四甲基茚满（18，OPC-14117），

  DOI：

  10.1021/jm00111a014

文献信息

• Intramolecular reactivity of functionalized arylcarbenes: 7-alkenyloxy-1-indanylidenes
  作者：Frank Gotzhein、Wolfgan Kirmse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00091-9

  日期：1997.2

  1,2-H shift is the only intramolecular reaction of 7-(1-propenyloxy)-1-indanylidenes (8) whereas 7-(2-propenyloxy)-1-indanylidene (13) and 7-(2-butenyloxy)-1-indanylidenes (19) undergo addition to the side-chain CC bond and 1,2-H shifts competitively. Owing to the small RCR bond angle of 1-indanylidenes, the intramolecular chemistry is dominated by the singlet state even if the carbenes are generated

  1,2-H移位是7-（1-丙烯氧基）-1-茚二烯（8）的唯一分子内反应，而7-（2-丙烯氧基）-1-茚二烯（13）和7-（2-丁烯氧基）- 1-茚基亚烷基（19）除侧链CC键外，还具有1,2-H竞争性移位。由于1-茚二酮的RCR键角小，即使通过三重敏化光解产生了卡宾（k TS > K T），分子内化学仍受单重态的支配。
• Moody, Christopher J.; Roberts, Stanley M.; Toczek, Judy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1401 - 1406
  作者：Moody, Christopher J.、Roberts, Stanley M.、Toczek, Judy

  DOI：——

  日期：——
• OSHIRO, YASUO;SAKURAI, YOUJI;TANAKA, TATSUYOSHI;UEDA, HIRAKI;KIKUCHI, TET+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2004-2013
  作者：OSHIRO, YASUO、SAKURAI, YOUJI、TANAKA, TATSUYOSHI、UEDA, HIRAKI、KIKUCHI, TET+

  DOI：——

  日期：——