5-amino-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 1350912-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Amino-1-octyl-4-oxopyridine-3-carboxylic acid；5-amino-1-octyl-4-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1350912-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: YTZKHNQVQAXNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₇₀H₁₀₀N₁₀O₁₀
  参考文献：
  名称：

  计算指导的改进的一锅合成大环阳离子结合芳族吡啶酮五聚体†

  摘要：

  通过使用极性DMF松弛H键合的刚性主链并降低与空间拥挤环境相关的能量损失，BOP介导的一锅合成五聚体大环化合物的收率可以从10-25％的情况下提高。当将CH 2 Cl 2中的15％DMF用作反应介质时，CH 2 Cl 2的含量为13-47％。

  DOI：

  10.1039/c6ob01841f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-amino-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BOP介导的C5对称大环吡啶酮五聚体的一锅合成。

  摘要：

  我们在这里首次报告由内部放置的分子内H键促进和引导的BOP介导的一锅大环化，以允许高度选择性地形成五残基阳离子结合大环。

  DOI：

  10.1039/c1cc14377h

文献信息

• Size-dependent patterned recognition and extraction of metal ions by a macrocyclic aromatic pyridone pentamer
  作者：Jie Shen、Wenliang Ma、Lin Yu、Jin-Bo Li、Hu-Chun Tao、Kun Zhang、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1039/c4cc05197a

  日期：——

  A macrocyclic aromatic pyridine pentamer was found to exhibit patterned recognition of metal ions and efficiently extract larger ions, such as Cs⁺, Ba²⁺, Tl⁺, Au⁺, K⁺ and Rb⁺ preferentially over the other 18 smaller metal ions from the aqueous phase into the chloroform layer.

  一种大环芳香吡啶五聚物被发现能够模式识别金属离子并有效地从水相中提取较大的离子，例如优先于其他18种较小的金属离子，将Cs+、Ba2+、Tl+、Au+、K+和Rb+提取到氯仿层中。
• BOP-mediated one-pot synthesis of C5-symmetric macrocyclic pyridone pentamers
  作者：Zhiyun Du、Changliang Ren、Ruijuan Ye、Jie Shen、Victor Maurizot、Yujin Lu、Jian Wang、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1039/c1cc14377h

  日期：——

  We report here, for the first time, the BOP-mediated one-pot macrocyclization that is facilitated and guided by internally placed intramolecular H-bonds to allow for the highly selective formation of five-residue cation-binding macrocycles.

  我们在这里首次报告由内部放置的分子内H键促进和引导的BOP介导的一锅大环化，以允许高度选择性地形成五残基阳离子结合大环。
• Computation-guided improved one-pot synthesis of macrocyclic cation-binding aromatic pyridone pentamers
  作者：Vicky Ziman Zeng、Haibin Su、Tianhu Li

  DOI：10.1039/c6ob01841f

  日期：——

  By using polar DMF to relax the H-bonded rigid backbone and to lower the energetic penalty associated with the sterically-crowded environment, the yields for BOP-mediated one-pot synthesis of pentameric macrocycles can be improved from 10–25% as obtained in CH2Cl2 to 13–47% when 15% DMF in CH2Cl2 was used as the reaction medium.

  通过使用极性DMF松弛H键合的刚性主链并降低与空间拥挤环境相关的能量损失，BOP介导的一锅合成五聚体大环化合物的收率可以从10-25％的情况下提高。当将CH 2 Cl 2中的15％DMF用作反应介质时，CH 2 Cl 2的含量为13-47％。