(E,E) ethyl 4,7-tridecadienoate | 107111-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E) ethyl 4,7-tridecadienoate
• 英文别名: ethyl (E,E)4,7-tridecadienoate；ethyl (4E,7E)-4,7-tridecadienoate；ethyl (4E,7E)-trideca-4,7-dienoate
• CAS: 107111-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HQXZCXKBNWBGFS-MVKOLZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E) ethyl 4,7-tridecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(4E,7E)-4,7-Tridecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Servi, Sueleyman; Ahmedzade, Misir; Coskun, Mehmet, South African Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-十一碳-1,5-二烯-3-醇 以87%的产率得到(E,E) ethyl 4,7-tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  基于双烯丙基醚系统[2,3] -wittig重排的新σ序列：导致不饱和羰基化合物的烯丙基部分区域控制的cc键形成的一般方法

  摘要：

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90580-0

文献信息

• SEQUENTIAL [2,3]WITTIG AND CLAISEN REARRANGEMENT: A FACILE SYNTHETIC METHOD FOR (<i>E</i>,<i>E</i>)-4,7-ALKADIENALS AND -ALKADIENOIC ACIDS. A NEW FORMAL SYNTHESIS OF (±)-CERULENIN
  作者：Koichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1981.1721

  日期：1981.12.5

  The regioselective [2,3]Wittig rearrangement of bis-allylic ethers followed by the Claisen rearragement permits ready access to (E,E)-4,7-alkadienals and -alkadienoic acids. The versatility of the sigmatropic sequence is demonstrated within the context of a new formal synthesis of (±)-cerulenin possessing an interesting spectrum of biological activities.

  双烯丙基醚的亲区选择性[2,3]Wittig重排，以及随后的Claisen重排，可以方便地得到（E,E）-4,7-烯丙二烯醛和烯丙二烯酸。在具有多种生物活性的（±）-青霉烯素的新形式合成中，展示了西格马拓扑序列的多功能性。
• MIKAMI KOICHI; KISHI NAOYUKI; NAKAI TAKESHI; FUJITA YOSHIJI, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2911-2918
  作者：MIKAMI KOICHI、 KISHI NAOYUKI、 NAKAI TAKESHI、 FUJITA YOSHIJI

  DOI：——

  日期：——
• New sigmatropic sequences based on the [2,3]-wittig rearrangement of the bis-allylic ether system
  作者：Kōichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90580-0

  日期：1986.1

  Four new sigmatropic sequences triggered by the regiocontrolled [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers (1) to the l,5-dien-3-ols (2) arc described, which provide unique, regiocontrolled methods for the synthesis of a wide variety of unsaturated carbonyl compounds possessing interesting molecular frameworks. The newly developed sequences include the [2,3]-Wittig-Claisen, the

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。
• Servi, Sueleyman; Ahmedzade, Misir; Coskun, Mehmet, South African Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 73 - 76
  作者：Servi, Sueleyman、Ahmedzade, Misir、Coskun, Mehmet、Cansiz, Ahmet

  DOI：——

  日期：——