N-((Z)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzamide | 1402150-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzamide
• 英文别名: (Z)-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzamide；N-[(Z)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzamide
• CAS: 1402150-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OAFOIWDJKZUOOX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联策略从伯酰胺和炔丙基醛中金（I）催化的立体控制的酰胺合成

  摘要：

  描述了一种通过Au（I）催化的串联酰胺加成反应和Meyer-Schuster重排从伯酰胺和炔丙基醛合成烯酰胺的新策略。在最佳条件下，将原位产生的血红素成功转化为所需的产物。只需改变溶剂并添加催化量的酸即可控制酰胺的立体化学。发达的合成策略提供了一种合成各种β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol503055x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 盐酸 、 乙醇 、 [Me₄^tBuXPhosAuCl] 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-((Z)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联策略从伯酰胺和炔丙基醛中金（I）催化的立体控制的酰胺合成

  摘要：

  描述了一种通过Au（I）催化的串联酰胺加成反应和Meyer-Schuster重排从伯酰胺和炔丙基醛合成烯酰胺的新策略。在最佳条件下，将原位产生的血红素成功转化为所需的产物。只需改变溶剂并添加催化量的酸即可控制酰胺的立体化学。发达的合成策略提供了一种合成各种β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol503055x

文献信息

• Unlock the C–N Bond Amidation of Enaminones: Metal-Free Synthesis of Enamides by Water-Assisted Transamidation
  作者：Haozhi Wu、Kang Chen、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01926

  日期：2024.1.5

  The C–N bond transamidation of primary amides with N,N-dimethyl enaminones has been efficiently realized by heating in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). The method enables the practical synthesis of valuable enamides without the use of any metal reagent. In addition, this transamidation protocol can also be expanded to the reactions of sulfonamides, and the late-stage functionalization

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下加热，可以有效地实现伯酰胺与N , N-二甲基烯胺的 C-N 键转酰胺基反应。该方法能够在不使用任何金属试剂的情况下实际合成有价值的烯酰胺。此外，该转酰胺基化方案还可以扩展到磺胺类药物的反应，并且在塞来考昔、伐地考昔等磺胺类药物上的后期功能化已经得到验证。此外，通过使用D 2 O的同位素标记实验已经确定了水参与辅助转酰胺基化过程，这为设计其他转酰胺基化反应的催化策略提供了新的可能性。
• Stereoselective Synthesis of Enamides by Pd-Catalyzed Hydroamidation of Electron Deficient Terminal Alkynes
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1021/jo301772f

  日期：2012.10.19

  Hydroamidation of electron-deficient terminal alkynes by amides in presence of Pd catalyst has been exploited for the stereoselective synthesis of Z-enamides. The possible intramolecular hydrogen bonding between the amido proton and carbonyl oxygen of ester group provides the extra stability to the Z-isomer of vinyl palladium complex, which subsequently undergoes protodepalladation and leads to the Z-enamide selectively. This process is found to be mild and operationally simple with broad substrate scope.
• Gold(I)-Catalyzed, Stereocontrolled Enamide Synthesis from Primary Amides and Propargyl Aldehydes Using a Tandem Strategy
  作者：Sang Min Kim、Dabon Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol503055x

  日期：2014.12.5

  A novel strategy for enamide synthesis from primary amides and propargyl aldehydes via Au(I)-catalyzed tandem amide addition and Meyer–Schuster rearrangement is described. In situ generated hemiaminals were successfully converted to the desired products under the optimized conditions. Enamide stereochemistry was controlled simply by changing solvents and adding a catalytic amount of acid. The developed

  描述了一种通过Au（I）催化的串联酰胺加成反应和Meyer-Schuster重排从伯酰胺和炔丙基醛合成烯酰胺的新策略。在最佳条件下，将原位产生的血红素成功转化为所需的产物。只需改变溶剂并添加催化量的酸即可控制酰胺的立体化学。发达的合成策略提供了一种合成各种β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。