dimethylmalonate-2-methoxythiophene-S,C-ylide | 1118696-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylmalonate-2-methoxythiophene-S,C-ylide
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-methoxythiophen-1-ylidene)propanedioate
• CAS: 1118696-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: OAQIDPWOGNXWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以69%的产率得到dimethylmalonate-2-methoxythiophene-S,C-ylide
  参考文献：
  名称：

  二碳甲氧基卡宾与噻吩衍生物的反应

  摘要：

  丙二酸二甲酯噻吩的衍生物的光解小号，Ç -ylide提供dicarbomethoxycarbene，其可与噻吩反应，以形成二甲基（2-噻吩基）丙二酸二乙酯。通过从纯噻吩中的基于二苯并噻吩的内鎓盐生成二羰甲氧基卡宾，表明与热解结果相反，噻吩基丙二酸酯不是噻吩内鎓盐重排的产物。噻吩丙二酸酯的形成通过在噻吩的2-位和5-位上的任何种类的取代和吸电子取代基的取代而被抑制。

  DOI：

  10.1021/jo802823s

文献信息

• Reaction of Dicarbomethoxycarbene with Thiophene Derivatives
  作者：William S. Jenks、Melanie J. Heying、Stacey A. Stoffregen、Erin M. Rockafellow

  DOI：10.1021/jo802823s

  日期：2009.4.3

  Photolysis of derivatives of dimethylmalonate thiophene-S,C-ylide provides dicarbomethoxycarbene, which can react with thiophene to form dimethyl (2-thienyl)malonate. By generation of dicarbomethoxycarbene from the dibenzothiophene-based ylide in neat thiophene, it is shown that the thienylmalonate is not a product of rearrangement of the thiophene ylide, in contrast to thermolysis results. Formation

  丙二酸二甲酯噻吩的衍生物的光解小号，Ç -ylide提供dicarbomethoxycarbene，其可与噻吩反应，以形成二甲基（2-噻吩基）丙二酸二乙酯。通过从纯噻吩中的基于二苯并噻吩的内鎓盐生成二羰甲氧基卡宾，表明与热解结果相反，噻吩基丙二酸酯不是噻吩内鎓盐重排的产物。噻吩丙二酸酯的形成通过在噻吩的2-位和5-位上的任何种类的取代和吸电子取代基的取代而被抑制。