2-phenylthio-10-hydroxy-9-methoxy-1,4-anthraquinone | 171568-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-phenylthio-10-hydroxy-9-methoxy-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 10-hydroxy-9-methoxy-2-phenylsulfanylanthracene-1,4-dione
• CAS: 171568-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: IZPDFXNZOUFNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-10-hydroxy-9-methoxy-1,4-anthraquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1S,4aS,12aS)-6,11-Dimethoxy-12a-phenylsulfanyl-1,3-bis-trimethylsilanyloxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌。第29部分。5-硫取代的呋喃-2（5 H）-1阴离子与萘醌单缩酮的区域选择性反应。在蒽环酮前体合成中的应用

  摘要：

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01100-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one 、 4-bromo-5-phenylthiofuran-2(5H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 312.0h， 以10%的产率得到4-Bromo-5-(1,1-dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-5-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones. Application to the Synthesis of Anthracyclinone Precursors

  摘要：

  2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 8a,b and 10 have been prepared by annelation reactions of the anions of furanones 5a,b with naphthoquinone monoketals of type 6 and 9. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 11a,b with (E)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene (12) affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)17395-

文献信息

• Synthesis of 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones. Application to the Synthesis of Anthracyclinone Precursors
  作者：P Asenjo

  DOI：10.1016/00404-0399(50)17395-

  日期：1995.11.6

  2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 8a,b and 10 have been prepared by annelation reactions of the anions of furanones 5a,b with naphthoquinone monoketals of type 6 and 9. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 11a,b with (E)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene (12) affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.
• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。