(3R,4S)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one | 1379469-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-pyrrol-1-ylazetidin-2-one
• CAS: 1379469-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: NWVKTNBFTAMCSH-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one 、 (3R,4S)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋催化反应新颖合成3-（1H-吡咯-1-基）β-内酰胺

  摘要：

  的反应外消旋α酮β内酰胺5A - 5c中与市售的手性化合物的反式-4-羟基-大号-脯氨酸（6中的Bi催化量的存在下）（NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö在EtOH中得到C-（3）（7至12）处带有吡咯环的β-内酰胺的非对映异构体混合物。这是一步就可以对映的，具有C（3）上吡咯基残基的旋光性β-内酰胺（=氮杂环丁烷-2-酮）的第一个对映体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100202

文献信息

• A Novel Asymmetric Synthesis of 3-(1H-Pyrrol-1-yl)-Substituted β-Lactams via a Bismuth Nitrate-Catalyzed Reaction
  作者：Aarif L. Shaikh、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100202

  日期：2012.5

  The reaction of racemic α‐keto β‐lactams 5a–5c with the commercially available chiral compound trans‐4‐hydroxy‐L‐proline (6) in the presence of a catalytic amount of Bi(NO3)3⋅5 H2O in EtOH gave a diastereoisomer mixture of β‐lactams with a pyrrole ring at C(3) (7 to 12). This is the first enantioselective synthesis of optically active β‐lactams (=azetidin‐2‐ones) that possess a pyrrolyl residue at

  的反应外消旋α酮β内酰胺5A - 5c中与市售的手性化合物的反式-4-羟基-大号-脯氨酸（6中的Bi催化量的存在下）（NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö在EtOH中得到C-（3）（7至12）处带有吡咯环的β-内酰胺的非对映异构体混合物。这是一步就可以对映的，具有C（3）上吡咯基残基的旋光性β-内酰胺（=氮杂环丁烷-2-酮）的第一个对映体选择性合成方法。