1-(2-fluoro-5-methyl-β-L-arabinofuranosyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-fluoro-5-methyl-β-L-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2'-fluoro-5-methyl-β-L-arabinofuranosyluracil；1-(2’-deoxy-2’-fluoro-L-arabinofuranosyl)thymine；1-[(2R,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: GBBJCSTXCAQSSJ-VOQBNFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-甲基-2-脱氧-2-氟-L-阿拉伯呋喃糖苷 在 硫酸氢铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 克拉夫定 、 1-(2-fluoro-5-methyl-β-L-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  无保护基合成克拉夫定 (L-FMAU)，一种治疗乙型肝炎病毒的药物

  摘要：

  非天然核苷类似物作为抗增殖、抗菌或抗病毒剂是有价值的研究和临床工具。在此背景下，逆转录酶抑制剂克拉夫定 ( L- FMAU) 目前用于治疗乙型肝炎病毒。在此，我们描述了一种制备克拉夫定的新策略。从 2-脱氧-2-氟-D-吡喃半乳糖开始，我们开发了这种非天然L-核苷的最短和最高产率的合成。关键步骤涉及碘促进的环化和氧化裂解以获取L -阿拉伯呋喃糖支架。

  DOI：

  10.1039/d2ob01814d

文献信息

• Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11021497B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  本发明提供了合成磷酸化有机化合物（包括核苷三磷酸酯）的组合物和方法。
• Protecting-group-free synthesis of clevudine (<scp>l</scp>-FMAU), a treatment of the hepatitis B virus
  作者：Thomas Tremblay、Jessica B. Alcée、Denis Giguère

  DOI：10.1039/d2ob01814d

  日期：——

  Unnatural nucleoside analogues are valuable research and clinical tools as antiproliferative, antibacterial or antiviral agents. In this context, clevudine (L-FMAU), a reverse transcriptase inhibitor, is currently used for the treatment of the hepatitis B virus. Herein, we describe a new strategy for the preparation of clevudine. Starting from 2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose, we developed the shortest

  非天然核苷类似物作为抗增殖、抗菌或抗病毒剂是有价值的研究和临床工具。在此背景下，逆转录酶抑制剂克拉夫定 ( L- FMAU) 目前用于治疗乙型肝炎病毒。在此，我们描述了一种制备克拉夫定的新策略。从 2-脱氧-2-氟-D-吡喃半乳糖开始，我们开发了这种非天然L-核苷的最短和最高产率的合成。关键步骤涉及碘促进的环化和氧化裂解以获取L -阿拉伯呋喃糖支架。