2-(ammoniomethyl)-3-carboxycyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ammoniomethyl)-3-carboxycyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-N-desmethyldysibetaine CPa；(1R,2R)-3-(aminomethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: SUPSLHSEMQVMEZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(ammoniomethyl)-3-carboxycyclopropanecarboxylate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以20 mg的产率得到(-)-dysibetaine CPa
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropanes via Organoiron Methodology:  Preparation of rac-Dysibetaine CPa

  摘要：

  [Graphics]The cyclopropane containing betaine, rac-dysibetaine CPa, was prepared from (1-methoxycarbonylpentadienyl)-Fe-(CO)(2)PPh3+ by nucleophilic addition of nitromethane anion followed by oxidatively induced reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jo7020604
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(ammoniomethyl)-3-carboxycyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropanes via Organoiron Methodology:  Preparation of rac-Dysibetaine CPa

  摘要：

  [Graphics]The cyclopropane containing betaine, rac-dysibetaine CPa, was prepared from (1-methoxycarbonylpentadienyl)-Fe-(CO)(2)PPh3+ by nucleophilic addition of nitromethane anion followed by oxidatively induced reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jo7020604

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Dysibetaine CPa and Analogs
  作者：Masato Oikawa、Shota Sasaki、Michihiro Sakai、Yuichi Ishikawa、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201200730

  日期：2012.10

  γ-amino carboxylic acid dysibetaine CPa and five analogs in their racemic forms were successfully performed by taking advantage of an electron-withdrawing N-(4-nitrophenyl) group in the cyclopropanation reaction, the reductive ring opening of an imide, and the ethanolysis of an N-Boc-protected imide.

  利用环丙烷化反应中的吸电子 N-（4-硝基苯基）基团，还原性开环，成功合成了海绵衍生的 γ-氨基羧酸地西甜菜碱 CPa 及其外消旋形式的五种类似物一个酰亚胺，和一个 N-Boc 保护的酰亚胺的乙醇分解。
• Enantiodivergent syntheses of (−)- and (+)-dysibetaine CPa and N-desmethyl analog
  作者：Michihiro Sakai、Kento Tanaka、Satoshi Takamizawa、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.053

  日期：2014.8

  The first total syntheses of (−)-dysibetaine CPa and the antipode have been achieved using enantioselective solvolysis of meso-cyclic anhydride mediated by quinine derivative as an organocatalyst. The synthesis features a demonstration of an enantiodivergent organic synthesis of both enantiomers of dysibetaine CPa whereby the absolute configurations of natural product were elucidated as (3R,4R). Application

  的第一全合成（ - ） - dysibetaine CPa和对映体使用的对映选择性溶剂分解已经实现内消旋奎宁衍生物介导的作为有机催化剂-环酸酐。合成的特征是dysibetaine CPa的两个对映异构体的对映异构有机合成，其中天然产物的绝对构型被阐明为（3 R，4 R）。还报道了本方法学对映体纯的新型GABA类似物的应用。