(2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene)bis(phenylmethanone) | 1374451-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (3-Benzoyl-2-pyridin-2-ylphenyl)-phenylmethanone；(3-benzoyl-2-pyridin-2-ylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1374451-53-2
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂
• 分子量: 363.415
• InChiKey: IDWZZBRXAQCHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene)bis(phenylmethanone) 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(1,1':3',1''-terphenyl-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮中挤出CO：铑（I）催化的C ？吡啶基团指导的C键裂解

  摘要：

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201107136
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(phenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环支架与未官能化的芳酰基代用项的横脱氢偶联由钯（II）催化C（SP 2）-H芳酰化通过有机催化氧加激活

  摘要：

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00226

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。