(R)-6-methyl-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1401911-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-6-methyl-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-6-methyl-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-6-methyl-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1401911-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: IGJNKCUJBFTNGW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 甲醇 、 C₄₂H₄₀Cl₂Rh₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-6-methyl-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼试剂对环亚胺的对映选择性铑催化亲核烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201204004

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines with Allylboron Reagents
  作者：Yunfei Luo、Hamish B. Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201204004

  日期：2012.8.13

  Chiral allylrhodium nucleophiles: The highly diastereo‐ and enantioselective title reaction of a range of cyclic imines with various potassium allyltrifluoroborates most likely proceeds via allylrhodium(I) intermediates, and represents the first rhodium‐catalyzed enantioselective nucleophilic allylation of π electrophiles with allylboron compounds.

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。