N-苄基-4-氟-N-甲基苄胺 | 404-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-氟-N-甲基苄胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 404-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• mdl: MFCD00716879
• 分子量: 229.297
• InChiKey: SUSKTXKWMJMRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-氟-N-甲基苄胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethan-1-ammonium bromide (II)
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, INK COMPOSITION, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, AND ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT PRODUCTION METHOD

  摘要：

  本发明涉及一种有机电子材料，其中至少包含一个由下面所示的一般式（1）表示的离子化合物和具有电荷传输单元的化合物。本发明可以提供一种有机电子材料，能够形成具有低驱动电压、优异发射效率和寿命特性的有机电子元件。在一般式（1）中，ArF表示氟芳基或氟杂芳基，每个Ra和Rb独立地表示氢原子（H）、烷基、苄基、芳基或杂芳基，A表示阴离子。

  公开号：

  US20200044154A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 N-甲基苄胺 在 Ru(OH)_x/TiO₂ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-苄基-4-氟-N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  支持的氢氧化钌催化剂的“借用氢策略”：对称和不对称取代胺的合成范围

  摘要：

  易于制备的厌氧条件下，可以有效地促进氨（或其替代物，如尿素，NH 4 HCO 3和（NH 4）2 CO 3）和胺与醇（包括伯醇和仲醇）的N-烷基化反应。廉价的负载型氢氧化钌催化剂Ru（OH）x / TiO 2。氨（或其替代物）和胺与“伯”醇的N烷基化反应可以合成各种类型的对称和不对称取代的“叔”胺。另一方面，氨代用品（即尿素和NH 4）的N烷基化HCO 3）与“仲”醇选择性地产生相应的对称取代的“仲”胺，即使在存在过量的醇的情况下，这很可能是由于所产生的仲醇和/或仲胺的空间位阻所致。在有氧条件下，腈可以直接由醇和代理氨合成。观察到的当前N烷基化反应的催化本质上是非均相的，并且回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。当前的催化转化将通过连续N次进行烷基化反应，其中醇充当烷基化试剂。根据氘标记实验，建议在N烷基化反应期间形成二氢化钌。

  DOI：

  10.1002/chem.201000149

文献信息

• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

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• Cyclopentadienone Iron Tricarbonyl Complexes-Catalyzed Hydrogen Transfer in Water
  作者：Daouda Ndiaye、Sébastien Coufourier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.3390/molecules25020421

  日期：——

  efficient and low-cost catalytic systems is important for the replacement of robust noble metal complexes. The synthesis and application of a stable, phosphine-free, water-soluble cyclopentadienone iron tricarbonyl complex in the reduction of polarized double bonds in pure water is reported. In the presence of cationic bifunctional iron complexes, a variety of alcohols and amines were prepared in good yields

  开发高效且低成本的催化系统对于替代坚固的贵金属配合物非常重要。报道了一种稳定、无膦、水溶性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成及其在纯水中极化双键还原中的应用。在阳离子双功能铁配合物存在下，在温和的反应条件下以良好的产率制备了多种醇和胺。
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• Direct Methylation of Amines with Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen using Supported Gold Catalysts
  作者：Xian-Long Du、Gao Tang、Hong-Liang Bao、Zheng Jiang、Xin-Hua Zhong、Dang Sheng Su、Jian-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500486

  日期：2015.10

  Furthermore, the catalyst is tolerant toward a variety of amines, which includes aromatic, aliphatic, secondary, and primary amines. Preliminary mechanistic studies suggest that the N‐alkyl formamide might be an intermediate in the N‐methylation of amine process. Moreover, through a one‐pot process, it is possible to convert primary amines, aldehydes, and CO2 into unsymmetrical tertiary amines with H2 as

  胺与CO 2和H 2的N-甲基化是生物活性化合物和化学中间体合成中的重要步骤。据报道该甲基化反应的第一种非均相Au催化剂具有良好或优异的产率。基于表面Au原子的平均周转频率（TOF）为45 h -1，这是有报道的苯胺与CO 2和H 2甲基化的最高TOF值。此外，该催化剂对多种胺具有耐受性，包括芳族，脂族，仲和伯胺。初步的力学研究表明，N烷基甲酰胺可能是胺过程中甲基化的中间体。此外，通过一锅法，可以在Au催化剂存在下，以H 2为还原剂，将伯胺，醛和CO 2转化为不对称叔胺。