N-苄基-4-氟苯磺酰胺 | 727-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-氟苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 727-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂S
• mdl: MFCD01213083
• 分子量: 265.308
• InChiKey: YKJHIJIVPYDTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  405.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

SDS

N-苄基-4-氟苯磺酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-氟苯磺酰胺 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-benzylidene-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-苄基-4-氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  合并应变释放和铜催化：1,2-氧氮杂环丁烷与硼酸的选择性开环交叉偶联

  摘要：

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2cc00461e

文献信息

• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• N-(4-sulfonylaryl)Cyclylamine 2-hydroxyethylamines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028797A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, and Y are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、W、X和Y如前文所定义，或其药用盐，这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• Catalytic Asymmetric Three‐component Hydroacyloxylation/ 1,4‐Conjugate Addition of Ynamides
  作者：Xiangqiang Li、Mingyi Jiang、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/asia.202000503

  日期：2020.7

  derivatives containing gem (1,1)‐diaryl skeletons in moderate to good yields with excellent ee values. The scale‐up experiment and further derivation showed the practicality of this catalytic system. In addition, a possible catalytic cycle and transition state model was proposed to elucidate the origin of the stereoselectivity based on X‐ray crystal structure of the α‐acyloxyenamide intermediate and product

  一种高度对映体选择性三组分hydroacyloxylation / 1,4-共轭加成的邻羟基苄基醇，ynamides和羧酸是在一个手性的存在下在温和的反应条件下发育N，N'二氧化物/ SC（OTF）3配合物，通过原位生成的邻苯醌甲基化物与α-酰氧基烯酰胺一起，以中等至良好的产率提供了一系列相应的含有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性α-酰氧基酰胺衍生物，并具有出色的ee价值观。放大实验和进一步推导表明了该催化系统的实用性。此外，提出了一种可能的催化循环和过渡态模型，以基于α-酰亚氧酰胺中间体和产物的X-射线晶体结构阐明立体选择性的起源。
• Metal‐Free Hydrophosphoryloxylation of Ynamides: Rapid Access to Enol Phosphates
  作者：Dalie An、Weinan Zhang、Bin Pan、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001335

  日期：2021.1.15

  An addition reaction between phosphoric acids and ynamides was developed for the synthesis of amino‐derived enol phosphates. The protocol features metal‐free conditions, exclusive selectivity, short reaction times, and easy scale‐up. Notably, the resulting products could easily undergo Suzuki‐Miyaura cross‐coupling at room temperature.

  已开发了磷酸和乙酰胺之间的加成反应，用于合成氨基衍生的烯醇式磷酸酯。该方案具有无金属条件，独特的选择性，较短的反应时间和易于放大的特点。值得注意的是，所得产品在室温下很容易进行Suzuki-Miyaura交叉耦合。