2,2'-((2-nitrophenyl)methylene)dicyclohexane-1,3-dione | 817623-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((2-nitrophenyl)methylene)dicyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2'-(2-nitro-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione；2,2'-(2-Nitro-benzyliden)-bis-cyclohexan-1,3-dion；2-[(2,6-Dioxocyclohexyl)-(2-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione；2-[(2,6-dioxocyclohexyl)-(2-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 817623-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: IZXUSYGHBQYYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((2-nitrophenyl)methylene)dicyclohexane-1,3-dione 在 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到9-(2-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成缩合吖啶体系的简便途径

  摘要：

  摘要 环己烷-1,3-二酮或二甲酮与邻硝基苯甲醛和乙酸铵/乙酸酐缩合得到相应的吖啶二酮/呫吨衍生物。中间环芳构化和还原环化反应得到各自的稠合吖啶系统。

  DOI：

  10.1081/scc-200063947
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 邻硝基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,2'-((2-nitrophenyl)methylene)dicyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions

  摘要：

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。

  DOI：

  10.1039/b913816a

文献信息

• CsF mediated rapid condensation of 1,3-cyclohexadione with aromatic aldehydes: Comparative study of conventional heating vs. ambient temperature
  作者：Kamalakar P. Nandre、Vijay S. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.002

  日期：2011.7

  A mild, efficient and high yielding protocol for the synthesis of 2,2′-arylmethelene dicyclohexane-1,3-dione derivatives at room temperature and 9-aryl-1,8-dihydrooctahydroxanthene at conventional heating using cesium fluoride as a catalyst is reported. The major advantages of this reaction are excellent yield, very short reaction time and use of inexpensive catalyst.

  据报道，使用氟化铯作为催化剂，在常规加热条件下，室温下合成2,2'-芳基亚甲基二环己烷-1,3-二酮衍生物和9-芳基-1,8-二氢八氢oct吨蒽的合成反应温和，高效，高收率。 。该反应的主要优点是优异的产率，非常短的反应时间和使用廉价的催化剂。
• Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions
  作者：Jian-Jun Yu、Li-Min Wang、Jin-Qian Liu、Feng-Lou Guo、Ying Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b913816a

  日期：——

  A simple, environmentally friendly, tandem Knoevenagel condensation and Michael addition procedure is reported. The reactions between cyclic-13-diketones and a variety of aldehydes were carried out in water to afford tetraketones (64–99%). In this green synthetic protocol, the solvent water itself catalysed the reaction by hydrogen bonding, thus avoiding the use of any other catalysts to make the work up procedure easier.

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。
• 276. cycloHexa-1 : 3-dione : a reagent for the characterisation of aldehydes
  作者：F. E. King、D. G. I. Felton

  DOI：10.1039/jr9480001371

  日期：——
• ——
  作者：Marco Brito-Arias、Manuel Tapia-Albarrán、Itzia Padilla-Martínez、Francisco Martínez-Martínez、Georgina Espinosa、Elies Molins、Enrique Espinosa

  DOI：10.1023/a:1009583417391

  日期：——

  Several 9-(2-R phenyl)xanthenediones have been synthesized and the x-ray diffraction structure for the 2-methylphenyl derivative (4b) has been determined. This compound crystallizes in the monoclinic system, space group P2(1)/n, with a = 11.729 (3), b = 9.674 (3), c = 14.628 (4) Angstrom, and beta = 106.30 degrees. It presents a partially hydrogenated xanthene system in distorted boat conformation for the heterocyclic central ring, and an almost ideal envelope conformation for the outer rings. The aromatic substituent at the ninth position is at 84 degrees in angle with the xanthene system.
• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N