5,11,17,23,29,35,41,47-octanitro-37,38,39,40,41,42,43,44-octamethoxycalix[6]arene | 652903-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47-octanitro-37,38,39,40,41,42,43,44-octamethoxycalix[6]arene
• 英文别名: octamethoxy-octa-p-nitrocalix[8]arene；49,50,51,52,53,54,55,56-Octamethoxy-5,11,17,23,29,35,41,47-octanitrononacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene
• CAS: 652903-07-6
• 化学式: C₆₄H₅₆N₈O₂₄
• 分子量: 1321.19
• InChiKey: WCEPRASSMOFVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octanitro-37,38,39,40,41,42,43,44-octamethoxycalix[6]arene 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到49,50,51,52,53,54,55,56-Octamethoxynonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene-5,11,17,23,29,35,41,47-octamine
  参考文献：
  名称：

  由杯[8]芳烃衍生物形成的超分子结构。

  摘要：

  从叔丁基杯[8]芳烃的八甲基醚经ipso硝化，还原和酰化反应合成了在对位被酰胺，脲和酰亚胺官能团取代的八甲氧基杯[8]芳烃。石墨上旋涂样品的扫描力显微镜表明，这些衍生物通过对酰胺功能之间的氢键自组织成管状纳米棒。X射线单晶结构揭示了八硝基衍生物的中心对称构象。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0361002
• 作为产物：
  描述：

  49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxy-5,11,17,23,29,35,41,47-octa-(4-tert-butyl)calix[8]arene 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以64%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octanitro-37,38,39,40,41,42,43,44-octamethoxycalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  与质粒DNA结合的水溶性上缘杯[ n ]芳烃胍衍生物的一般合成

  摘要：

  在HgCl 2存在下，O-烷基化对氨基氨基芳烃[ n ]芳烃（n = 4、6、8 ）与N，N'-二（叔丁氧基羰基）硫脲的反应，然后用盐酸除去保护基酸导致了新的水溶性杯[ ñ ]胍衍生物（p -guanidiniumcalix [ ñ ]芳烃）20 - 23。除四辛基-对-胍基杯[4]芳烃21，即使在非常低的浓度下也能形成宏观的凝胶状聚集体，所有合成的胍鎓杯芳烃在水中均显示出良好的溶解性，并具有清晰的NMR信号。而且，这些化合物没有细胞毒性，并且与质粒DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.047

文献信息

• A general synthesis of water soluble upper rim calix[n]arene guanidinium derivatives which bind to plasmid DNA
  作者：Miroslav Dudic、Alberto Colombo、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Gaetano Donofrio、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.047

  日期：2004.12

  The reaction of O-alkylated p-aminocalix[n]arenes (n=4, 6, 8) with N,N′-di(tert-butoxycarbonyl)thiourea in the presence of HgCl2 and subsequent removal of the protective groups with hydrochloric acid led to the new water soluble calix[n]guanidinium derivatives (p-guanidiniumcalix[n]arenes) 20–23. With the exception of tetraoctyl-p-guanidiniumcalix[4]arene 21, which forms a macroscopic gelatinous aggregate

  在HgCl 2存在下，O-烷基化对氨基氨基芳烃[ n ]芳烃（n = 4、6、8 ）与N，N'-二（叔丁氧基羰基）硫脲的反应，然后用盐酸除去保护基酸导致了新的水溶性杯[ ñ ]胍衍生物（p -guanidiniumcalix [ ñ ]芳烃）20 - 23。除四辛基-对-胍基杯[4]芳烃21，即使在非常低的浓度下也能形成宏观的凝胶状聚集体，所有合成的胍鎓杯芳烃在水中均显示出良好的溶解性，并具有清晰的NMR信号。而且，这些化合物没有细胞毒性，并且与质粒DNA结合。
• Supramolecular Structures Formed by Calix[8]arene Derivatives
  作者：Ganna Podoprygorina、Jian Zhang、Vasiliy Brusko、Michael Bolte、Andreas Janshoff、Volker Böhmer

  DOI：10.1021/ol0361002

  日期：2003.12.1

  Octamethoxy calix[8]arenes substituted in the para position by amide, urea, and imide functions were synthesized from the octamethyl ether of tert-butylcalix[8]arene by ipso nitration, reduction, and acylation. Scanning force microscopy of spin coated samples on graphite suggests that these derivatives self-organize into tubular nanorods via hydrogen bonds between p-amide functions. A single-crystal

  从叔丁基杯[8]芳烃的八甲基醚经ipso硝化，还原和酰化反应合成了在对位被酰胺，脲和酰亚胺官能团取代的八甲氧基杯[8]芳烃。石墨上旋涂样品的扫描力显微镜表明，这些衍生物通过对酰胺功能之间的氢键自组织成管状纳米棒。X射线单晶结构揭示了八硝基衍生物的中心对称构象。[结构：见文字]
• Preparation of p-nitrocalix[n]arene methyl ethers via ipso-nitration and crystal structure of tetramethoxytetra-p-nitrocalix[4]arene
  作者：Satish Kumar、R. Varadarajan、H.M. Chawla、Geeta Hundal、M.S. Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.057

  日期：2004.1

  Nitration of p-tert-butylcalix[n]arene methyl ethers under a variety of reaction conditions has been examined. It has been determined that amongst different nitration procedures adopted (AlCl3/KNO3, HNO3/CH3COOH, HNO3/(CH3CO)(2)O, Cerium(IV) ammonium nitrate/CH3COOH), ipso-nitration with CH3COOH/HNO3 gives best yields of p-nitrocalixarenes and work up conditions. ipso-Nitration of tetramethoxytetra-p-tert-butylcalix[4]arene gives tetramethoxytetra-p-nitrocalix[4]arene as triclinic crystals with space group P1, with a=9.102(3) Angstrom, b=11.623(3) Angstrom, c=18.368(3) Angstrom and alpha=77.99(2)degrees, beta=81.10(2)degrees, gamma=73.37(2)degrees. Its conformation is partial cone and it forms an exocylic 1:1 complex with DMF. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.