N-苄基-4-甲氧基-N-[(4-硝基苯基)甲基]苯胺 | 923603-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-甲氧基-N-[(4-硝基苯基)甲基]苯胺
• 英文名称: N-Benzyl-4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 923603-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: JXOSRCQXQKHQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(p-nitrobenzyl)-p-anisidine	16035-87-3	C14H14N2O3	258.277

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzyl)-p-anisidine 、 苯甲醛 在 5A molecular sieve 、 二氢吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-苄基-4-甲氧基-N-[(4-硝基苯基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  温和的还原胺化程序合成受阻叔胺

  摘要：

  报道了通过羰基化合物的还原胺化来合成叔胺的有效的无金属方法，该方法允许收敛地获得通式NR（R'）2和NRR'R ''的空间位阻胺。温和且操作简单的方案使用Hantzsch酯进行加氢转移，并使用催化量的硫脲进行亚胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.082

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of biologically active polysubstituted aromatic amines
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan、Jun Li、Sven Rudolph、Florenz Sasse

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.048

  日期：2007.12

  An efficient and modular one-pot synthesis of polysubstituted aromatic amines by a mild reductive amination procedure is described and the biological potential of these nitrogen-centered compounds is demonstrated by growth inhibition of murine connective tissue cells and microscopy-based morphological studies.

  描述了一种通过温和的还原胺化程序高效，模块化的一锅法合成多取代芳族胺的方法，并且通过鼠类结缔组织细胞的生长抑制和基于显微镜的形态学研究证明了这些以氮为中心的化合物的生物潜力。
• Synthesis of hindered tertiary amines by a mild reductive amination procedure
  作者：Dirk Menche、Stefanie Böhm、Jun Li、Sven Rudolph、Wiebke Zander

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.082

  日期：2007.1

  An efficient metal-free procedure for the synthesis of tertiary amines by the reductive amination of carbonyl compounds is reported, which allows a convergent access to sterically hindered amines of the general formulas NR(R′)2 and NRR′R″. The mild and operationally simple protocol uses the Hantzsch ester for transfer hydrogenation and catalytic amounts of thiourea for imine activation.

  报道了通过羰基化合物的还原胺化来合成叔胺的有效的无金属方法，该方法允许收敛地获得通式NR（R'）2和NRR'R ''的空间位阻胺。温和且操作简单的方案使用Hantzsch酯进行加氢转移，并使用催化量的硫脲进行亚胺活化。