C10H6[ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N,N,N',N'-tetraacetic acid] | 1000991-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C10H6[ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N,N,N',N'-tetraacetic acid]
• 英文别名: C10H6[EGTA]；2-[2-[3-[2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid；2-[2-[3-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1000991-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 478.456
• InChiKey: KUZPVQDTRSKNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 C10H6[ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N,N,N',N'-tetraacetic acid] 以 水 为溶剂， 生成 La[naphthalene(ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N-acetic acid,N,N',N'-tetraacetate)](H2O)2(1-)
  参考文献：
  名称：

  一系列硬化的 EGTA 样螯合剂的 Monoaqua GdIII 复合物及其与人血清白蛋白的非共价相互作用的松弛测量研究

  摘要：

  五种EGTA [乙二醇-双（2-氨基乙基）醚-N,N,N',N'-四乙酸]衍生物与芳香族（苯：L1；萘：L2）和功能化芳香族（在水溶液中研究了氧乙烯桥上的 L3-L5) 部分。L1 和 L2 的 LaIII 和 LuIII 配合物的 1H 和 13C NMR 谱表明，[Ln(EGTA)]- 配合物在 Ln 系列中发现的结构差异在新衍生物中得以保留。芳族部分的存在有利于增加立体化学刚性，如通过 VT 13C NMR 光谱评估。测量并全局分析 L1-L3 的 GdIII 配合物的温度相关 17O NMR 光谱数据和 1/T11H NMRD 谱，以获得影响水交换率、kex 和旋转动力学的参数。kex 值为 ca。是 [Gd(EGTA)] 对应值的两倍，并且非常接近最优值。亲脂性复合物 [GdL4]– 和 [GdL5]– 形成胶束聚集体，根据允许分离全局运动和局部旋转的模型测量和分析其 NMRD 剖面。在

  DOI：

  10.1002/ejic.201001103
• 作为产物：
  描述：

  tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-(((naphthalene-2,3-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanetriyl))tetraacetate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以0.147 g的产率得到C10H6[ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N,N,N',N'-tetraacetic acid]
  参考文献：
  名称：

  刚性和功能化EGTA衍生物的合成及溶液热力学研究。

  摘要：

  描述了一系列新的EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N，N，N'，N'-四乙酸）衍生物的合成，这些衍生物将芳族和官能化的芳族部分引入了氧乙烯烯桥中。进行了溶液热力学研究，以确定结构修饰对镧系元素和碱土金属离子配位能力的影响。芳族部分上远程官能团的存在将使复合物与大分子或其他生物靶标结合。

  DOI：

  10.1039/b804195d

文献信息

• Maximizing the relaxivity of HSA-bound gadolinium complexes by simultaneous optimization of rotation and water exchange
  作者：Stefano Avedano、Lorenzo Tei、Alberto Lombardi、Giovanni B. Giovenzana、Silvio Aime、Dario Longo、Mauro Botta

  DOI：10.1039/b714438e

  日期：——

  Two new GdEGTA (EGTA = ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) derivatives incorporating aromatic moieties into the oxoethylenic bridge have been prepared and characterised, their conjugates to HSA investigated and an unprecedented high relaxivity, close to that predicted by theory, interpreted in terms of the combined effect of restricted local rotation and fast rate of water exchange.

  我们制备并表征了两种新的 GdEGTA（EGTA = 乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）衍生物，它们在氧代乙烯桥中加入了芳香分子，并对它们与 HSA 的共轭物进行了研究，发现它们具有前所未有的高弛豫性，接近理论预测的弛豫性。
• Synthesis and solution thermodynamic study of rigidified and functionalised EGTA derivatives
  作者：Lorenzo Tei、Zsolt Baranyai、Mauro Botta、Laura Piscopo、Silvio Aime、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1039/b804195d

  日期：——

  (ethyleneglycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraacetic acid) derivatives incorporating aromatic and functionalized aromatic moieties into the oxoethylenic bridge is described. A solution thermodynamic study was carried out to determine the influence of structural modifications on the coordinating ability towards lanthanide and alkaline earth metal ions. The presence of remote functional groups

  描述了一系列新的EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N，N，N'，N'-四乙酸）衍生物的合成，这些衍生物将芳族和官能化的芳族部分引入了氧乙烯烯桥中。进行了溶液热力学研究，以确定结构修饰对镧系元素和碱土金属离子配位能力的影响。芳族部分上远程官能团的存在将使复合物与大分子或其他生物靶标结合。
• Relaxometric Study of a Series of Monoaqua Gd ^III Complexes of Rigidified EGTA‐Like Chelators and Their Noncovalent Interaction with Human Serum Albumin
  作者：Mauro Botta、Stefano Avedano、Giovanni Battista Giovenzana、Alberto Lombardi、Dario Longo、Claudio Cassino、Lorenzo Tei、Silvio Aime

  DOI：10.1002/ejic.201001103

  日期：2011.2

  close to optimal. The lipophilic complexes [GdL4]– and [GdL5]– form micellar aggregates whose NMRD profiles were measured and analyzed in terms of a model that allows separation of global motion and local rotation. The noncovalent binding interaction of the complexes to human serum albumin and the relaxivity of the macromolecular conjugates were investigated with relaxometric techniques at 20 MHz and

  五种EGTA [乙二醇-双（2-氨基乙基）醚-N,N,N',N'-四乙酸]衍生物与芳香族（苯：L1；萘：L2）和功能化芳香族（在水溶液中研究了氧乙烯桥上的 L3-L5) 部分。L1 和 L2 的 LaIII 和 LuIII 配合物的 1H 和 13C NMR 谱表明，[Ln(EGTA)]- 配合物在 Ln 系列中发现的结构差异在新衍生物中得以保留。芳族部分的存在有利于增加立体化学刚性，如通过 VT 13C NMR 光谱评估。测量并全局分析 L1-L3 的 GdIII 配合物的温度相关 17O NMR 光谱数据和 1/T11H NMRD 谱，以获得影响水交换率、kex 和旋转动力学的参数。kex 值为 ca。是 [Gd(EGTA)] 对应值的两倍，并且非常接近最优值。亲脂性复合物 [GdL4]– 和 [GdL5]– 形成胶束聚集体，根据允许分离全局运动和局部旋转的模型测量和分析其 NMRD 剖面。在