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N-苄基-5-吡啶-4-基-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 94696-17-0

中文名称
N-苄基-5-吡啶-4-基-1,3,4-恶二唑-2-胺
中文别名
——
英文名称
N-benzyl-(5-pyridin-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
英文别名
N-benzyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine;N-benzyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
N-苄基-5-吡啶-4-基-1,3,4-恶二唑-2-胺化学式
CAS
94696-17-0
化学式
C14H12N4O
mdl
——
分子量
252.275
InChiKey
YRDRWZATGZRJSY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    63.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:3c5753c5451293c8fb6a42cc96fed23c
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    N4-benzyl-iso-nicotinic acid thio-semicarbazide1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 以92 %的产率得到N-苄基-5-吡啶-4-基-1,3,4-恶二唑-2-胺
    参考文献:
    名称:
    三溴异氰尿酸作为替代氧化剂用于从 1-酰基氨基硫脲合成 2-氨基-1,3,4-恶二唑
    摘要:
    已开发出一种简单、有效且环境友好的方法,通过与三溴异氰尿酸反应将 1-酰基氨基硫脲转化为 2-氨基-1,3,4-恶二唑。由酰肼和异硫氰酸酯制备具有不同取代基(如烷基、苄基和(杂)芳基)的 1-酰基氨基硫脲,收率高达 97%,并以 19–93% 的收率转化为相应的 2-氨基-1,3,4-恶二唑该协议提供了简单的反应条件、易于获取的试剂,无需任何特殊设备。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2023.154494
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文献信息

  • Multicomponent Domino Reaction for Concise Access to 2-Amino-Substituted 1,3,4 Oxadiazoles via Smiles Rearrangement
    作者:Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Imran A. Khan、Srinivas Reddy Dannarm、Jyoti Aboti、Rajesh Sonti、Syed Shafi、Ahmed Kamal
    DOI:10.1021/acs.joc.3c00516
    日期:2023.9.1
    4-oxadiazole in excellent yields. The GSD studies of NMR spectra of aliphatic substrates (4di, 4dh) revealed the formation of three products, whereas, in the case of allylic and benzylic substrates, thiazolidinones were obtained as the sole products. Furthermore, to elucidate the plausible mechanism, DFT studies were performed affirming carbodiimide as the crucial intermediate for the interconversion of thiazolidinone
    多组分多米诺反应已被开发用于直接从各种酰肼制备N-取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑(32 个实例)。2-氨基-1,3,4-恶二唑的形成涉及噻唑烷酮的 Smiles 重排,这导致碳二亚胺中间体的形成,同时发生酰胺-亚氨酸互变异构,然后环化。开发的方案具有广泛的适用性,并以优异的产率提供了所需的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。脂肪族底物 ( 4di , 4dh ) NMR 谱的 GSD 研究揭示了三种产物的形成,而在烯丙基和苄基底物的情况下,噻唑烷酮作为唯一产物获得。此外,为了阐明合理的机制,进行了 DFT 研究,确认碳二亚胺是噻唑烷酮向恶二唑相互转化的关键中间体。
  • <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
    作者:Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi
    DOI:10.1021/jo2025509
    日期:2012.4.20
    A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.
  • Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
    作者:Sarah J. Dolman、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Ian W. Davies
    DOI:10.1021/jo0618730
    日期:2006.12.1
    A facile and general protocol for the preparation of 2-amino-1,3,4- oxadiazoles is reported. This method relies on a tosyl chloride/pyridine-mediated cyclization of a thiosemicarbazide, which is readily prepared by acylation of a given hydrazide with the appropriate isothiocyanate. Cyclization of the thiosemicarbazide consistently outperforms the analogous semicarbazide cyclization under these conditions, for 18 distinct examples. Utilizing this protocol, we have prepared 5-alkyl- and 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 78-99% yield.
  • Prabhu, Girish; Madhu, Chilakapathi; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 865 - 870
    作者:Prabhu, Girish、Madhu, Chilakapathi、Sureshbabu, Vommina V.
    DOI:——
    日期:——
  • Tribromoisocyanuric acid as an alternative oxidant in the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from 1-acylthiosemicarbazides
    作者:Jaime Crispim-Neto、Marcio C.S. de Mattos
    DOI:10.1016/j.tetlet.2023.154494
    日期:2023.5
    conversion of 1-acylthiosemicarbazides into 2-amino-1,3,4-oxadiazoles by the reaction with tribromoisocyanuric acid. 1-Acylthiosemicarbazides with diverse substituents such as alkyl, benzyl, and (hetero)aryl were prepared from acylhydrazides and isothiocyanates in up to 97% yield and converted into respective 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 19–93% yield This protocol presents simple reaction conditions,
    已开发出一种简单、有效且环境友好的方法,通过与三溴异氰尿酸反应将 1-酰基氨基硫脲转化为 2-氨基-1,3,4-恶二唑。由酰肼和异硫氰酸酯制备具有不同取代基(如烷基、苄基和(杂)芳基)的 1-酰基氨基硫脲,收率高达 97%,并以 19–93% 的收率转化为相应的 2-氨基-1,3,4-恶二唑该协议提供了简单的反应条件、易于获取的试剂,无需任何特殊设备。
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