4-pyrrolidinocoumarin | 30650-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-pyrrolidinocoumarin
• 英文别名: 4-(Pyrrolidin-1-yl)cumarin；4-pyrrolidin-1-yl-chromen-2-one；1-(pyrrolidin-1-yl)-coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(1-pyrrolidinyl)-；4-pyrrolidin-1-ylchromen-2-one
• CAS: 30650-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CTMZKBHKIOWYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyrrolidinocoumarin 、 丁炔二酸二甲酯 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYWOOD D. J.; REID S. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 22, 2457-2458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Pyrrolidin-1-yl-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以73%的产率得到4-pyrrolidinocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940

文献信息

• Discovery of novel coumarin-based derivatives as inhibitors of tubulin polymerization targeting the colchicine binding site with potent anti-gastric cancer activities
  作者：Xin-Yi Tian、Wei-Xin Zhang、Xiao-Yu Chen、Mei-Qi Jia、Sai-Yang Zhang、Yi-Fan Chen、Shuo Yuan、Jian Song、Jia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116079

  日期：2024.2

  Importantly, compound I-3 (MY-1442) could significantly inhibit tumor growth in the MGC-803 xenograft tumor model with a TGI rate of 65.5 % at 30 mg/kg/day. Taken together, this work suggested that the coumarin skeleton exhibited great potential to be a key pharmacophore of tubulin polymerization inhibitors for the discovery of anticancer agents.

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型香豆素衍生物作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了它们对MGC-803、HCT-116和KYSE30细胞的抗增殖活性。其中，带有6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉基团的化合物I-3 （ MY-1442 ）对MGC-803（IC 50 = 0.034 μM）、HCT-116（ IC 50 = 0.081 μM) 和 KYSE30 细胞 (IC 50 = 0.19 μM)。进一步的机制研究表明，化合物I-3 （ MY-1442 ）可以直接与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合，从而在细胞水平上抑制微管蛋白聚合和微管。分子对接结果表明化合物I-3 （ MY-1442 ）与β-微管蛋白秋水仙碱结合位点之间存在良好的结合相互作用。化合物I-3 ( MY-1442 )还对胃癌细胞MGC-803表现出有效的抗增殖、促凋亡和抗迁移能力。此外，化合物I-3
• BADRAN, M. M.;EL-ANSARI, A. K.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 379-387
  作者：BADRAN, M. M.、EL-ANSARI, A. K.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• BADRAN, M. M.;EL-ANSARI, A. K.;EL-MELIGIE, S., REV. ROUM. CHIM., 35,(1990) N, C. 777-783
  作者：BADRAN, M. M.、EL-ANSARI, A. K.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV, V. L.;ARTAMONOVA, O. S.;TROITSKAYA, V. S.;SHAVYRINA, V. V.;AFANA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 7, 896-899
  作者：SAVELEV, V. L.、ARTAMONOVA, O. S.、TROITSKAYA, V. S.、SHAVYRINA, V. V.、AFANA+

  DOI：——

  日期：——