N-苄基-5-硝基-2-吡啶胺 | 21630-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-5-硝基-2-吡啶胺
• 英文名称: N-2-benzylpyridine-2,5-diamine
• 英文别名: N2-benzylpyridine-2,5-diamine；2-benzylamino-5-aminopyridine；2-Benzylamino-5-aminopyridin；N~2~-Benzylpyridine-2,5-diamine；2-N-benzylpyridine-2,5-diamine
• CAS: 21630-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD03939078
• 分子量: 199.255
• InChiKey: RXIMIBAZIQKSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-苄基-5-硝基-2-吡啶胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以26%的产率得到ethyl (6-(benzylamino)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苄基-5-硝基-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-5-(or 3-)arylazo-Substituted Pyridines and Pyrazines from Pyridinium<i>N</i>-Aminides
  作者：Elena Gala、M. José Reyes、Julio Alvarez-Builla、M. Luisa Izquierdo

  DOI：10.1002/ejoc.201600059

  日期：2016.4

  Differently modified 2-aminopyridines and pyrazines bearing an arylazo group at the 3- or 5-position have been generated from pyridinium N-aminides in a regioselective fashion. The detailed chemistry starts with attack of the N-aminide on a diazonium salt, to form the arylazo derivative. N-alkylation on the exocyclic nitrogen and reduction to break the N–N bond then affords the final compounds, as

  已经以区域选择性方式从吡啶鎓 N-胺化物生成了在 3 位或 5 位带有芳基偶氮基的不同修饰的 2-氨基吡啶和吡嗪。详细的化学反应从 N-胺对重氮盐的攻击开始，形成芳基偶氮衍生物。环外氮上的 N-烷基化和还原以破坏 N-N 键，然后提供最终化合物，作为吡啶鎓 N-胺化物广泛合成用途的延伸。
• Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides: GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06143760A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention encompasses structures of the Formula ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: x is hydrogen, halogen, (un)substituted alkyl, (un)substituted alkoxy or amino; and Y is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1## 或其药学上可接受的无毒盐，其中：x为氢、卤素、（未）取代的烷基、（未）取代的烷氧基或氨基；Y为（未）取代的烷基、芳基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、唐氏综合征、睡眠、认知和癫痫障碍的诊断和治疗以及苯二氮卓类药物过量和警觉度增强方面很有用。
• Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides: GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation, Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20020156280A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention encompasses structures of the Formula 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: X is hydrogen, halogen, (un)substituted alkyl, (un)substituted alkoxy or amino; and Y is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明涵盖了Formula1的结构或其药学上可接受的非毒性盐，其中：X为氢、卤素、(未)取代烷基、(未)取代烷氧基或氨基；Y为(未)取代烷基、芳基或杂环芳基，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和警觉性增强的诊断和治疗中有用。
• Substituted 4-OXO-napthyridine-3-carboxamides; GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06399604B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention encompasses structures of the Formula or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: X is hydrogen, halogen, (un)substituted alkyl, (un)substituted alkoxy or amino; and Y is (un)substituted alkyl, aryl, or heteroaryl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, and overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  本发明涉及公式的结构或其药学上可接受的非毒性盐，其中：X为氢、卤素、(未)取代烷基、(未)取代烷氧基或氨基；而Y为(未)取代烷基、芳基或杂环芳基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑症、唐氏综合征、睡眠、认知和癫痫障碍的诊断和治疗以及苯二氮䓬类药物过量和提高警觉性方面是有用的。