2-(2,4-diamino-phenoxy)-benzoic acid methyl ester | 54252-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-diamino-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,4-diaminophenoxy)benzoate
• CAS: 54252-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: HZPPFLLSXHUBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-diamino-phenoxy)-benzoic acid methyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以85 %的产率得到8-amino-10H-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗贾第虫活性的二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 的结构重新分配

  摘要：

  在 Compounds Australia Scaffolds 库中筛选具有抗贾第鞭毛虫活性的化合物，确定 SN00797640（提供的结构为 8-酰基氨基二苯并恶杂甙酮1）是具有强效抗寄生虫活性的热门化合物（浓度为 50% 的贾第鞭毛虫生长抑制，IC 50 0.18 μM） . 为了进一步探索该系列中的构效关系，合成了化合物1和类似物，包括其 7-酰基氨基二苯并恶呲酮区域异构体 ( 2 )，并评估了其抗贾第虫活性。虽然区域异构体2表现出抗贾第虫活性，但重新合成的1和其他 8-酰基氨基二苯并氮杂酮类似物是无活性的。光谱和物理性质的比较表明 SN00797640 的正确结构是 7-酰基氨基区域异构体2。这些结果突出了独立合成在验证筛选命中的结构和活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1071/ch22184
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',4'-dinitrophenoxy)-benzoic acid methylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96 %的产率得到2-(2,4-diamino-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗贾第虫活性的二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 的结构重新分配

  摘要：

  在 Compounds Australia Scaffolds 库中筛选具有抗贾第鞭毛虫活性的化合物，确定 SN00797640（提供的结构为 8-酰基氨基二苯并恶杂甙酮1）是具有强效抗寄生虫活性的热门化合物（浓度为 50% 的贾第鞭毛虫生长抑制，IC 50 0.18 μM） . 为了进一步探索该系列中的构效关系，合成了化合物1和类似物，包括其 7-酰基氨基二苯并恶呲酮区域异构体 ( 2 )，并评估了其抗贾第虫活性。虽然区域异构体2表现出抗贾第虫活性，但重新合成的1和其他 8-酰基氨基二苯并氮杂酮类似物是无活性的。光谱和物理性质的比较表明 SN00797640 的正确结构是 7-酰基氨基区域异构体2。这些结果突出了独立合成在验证筛选命中的结构和活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1071/ch22184

文献信息

• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 236 - 246
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN K.; VENKATESWARLU A.; KULKARNI C. L.; NAGANA G. A.; SHAH R. K., INDIAN J. CHEM., <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 3, 236-246
  作者：NAGARAJAN K.、 VENKATESWARLU A.、 KULKARNI C. L.、 NAGANA G. A.、 SHAH R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Structural reassignment of a dibenz[
  作者：Andrew G. Riches、Christopher J. S. Hart、Matthieu Schmit、Emmanuel A. Debele、Snigdha Tiash、Erin Clapper、Tina S. Skinner-Adams、John H. Ryan

  DOI：10.1071/ch22184

  日期：——

  A screen for compounds with antigiardial activity in the Compounds Australia Scaffolds library identified SN00797640 (supplied structure being 8-acylaminodibenzoxazepinone 1) as a hit compound with potent anti-parasitic activity (concentration for 50% growth inhibition of Giardia duodenalis, IC50 0.18 μM). To further explore the structure–activity relationships in this series, compound 1 and analogues

  在 Compounds Australia Scaffolds 库中筛选具有抗贾第鞭毛虫活性的化合物，确定 SN00797640（提供的结构为 8-酰基氨基二苯并恶杂甙酮1）是具有强效抗寄生虫活性的热门化合物（浓度为 50% 的贾第鞭毛虫生长抑制，IC 50 0.18 μM） . 为了进一步探索该系列中的构效关系，合成了化合物1和类似物，包括其 7-酰基氨基二苯并恶呲酮区域异构体 ( 2 )，并评估了其抗贾第虫活性。虽然区域异构体2表现出抗贾第虫活性，但重新合成的1和其他 8-酰基氨基二苯并氮杂酮类似物是无活性的。光谱和物理性质的比较表明 SN00797640 的正确结构是 7-酰基氨基区域异构体2。这些结果突出了独立合成在验证筛选命中的结构和活性方面的重要性。