1-(4-bromo-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethanone | 60401-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-bromo-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethanone
• 英文别名: 7-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxynaphthalene；1-(4-bromo-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 60401-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: PJPYEBKHGBAWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethanone 、 钠 、 草酸二乙酯 以to give the title ester (5.0 g; 72%), mp 130°-132°的产率得到Ethyl 10-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-naphtho[2,3-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic mono-chromone-2-carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了一种化合物，其化学式为I，其中R.sub.3代表氢或烷基C1至6，R.sub.5代表氢、羟基、烷氧基C1至6、烷酰氧基C2至6、烯酰氧基C2至6、硝基、-NR.sub.1R.sub.2、卤素、烷基C1至6、羟基-烷基C1至6或羟基-烷氧基C1至6。相邻的X、Y和Z形成一个--(CH2)4--、--CH=CH-CH=CH-或--O(CH2)3--链，每个链可选地被一个或两个C1至6烷基取代，剩余的取代基X或Z代表烯基C2至6，可选地被苯基、卤素或烷基C1至9取代，该烷基可选地被一个或多个羟基、卤素、羰基氧、苯基或烷氧基C1至6的基团取代。或者，当相邻的X、Y和Z形成一个被一个或两个C1至6烷基取代的链时，剩余的取代基X或Z可以是氢，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，分别代表氢或烷基C1至6。还描述了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物，例如抗过敏药物组成物。

  公开号：

  US04159273A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-5,6,7,8-四氢-2-萘)-乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到1-(4-bromo-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 衍生物的退火：合成高度官能化的四氢萘

  摘要：

  PTSA 促进 α-(3-氧代丁基)cyclohex-2-en-1-one 衍生物在回流甲苯中的 Robinson 退火，在一锅法中有效地以良好的产率提供各种羟基四氢萘基羰基化合物。这些中间体的进一步高度区域选择性亲电溴化以 92-97% 的产率得到相应的溴化物衍生物。

  DOI：

  10.3184/030823409x12532103537360

文献信息

• US4159273A
  申请人：——

  公开号：US4159273A

  公开（公告）日：1979-06-26
• US4238606A
  申请人：——

  公开号：US4238606A

  公开（公告）日：1980-12-09
• Tricyclic mono-chromone-2-carboxylic acids
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04159273A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.3 represents hydrogen, or alkyl C 1 to 6, R.sub.5 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy C 1 to 6, alkanoyloxy C 2 to 6, alkenyloxy C 2 to 6, nitro, -NR.sub.1 R.sub.2, halogen, alkyl C 1 to 6, hydroxy-alkyl C 1 to 6, or hydroxy-alkoxy C 1 to 6, An adjacent pair of X, Y and Z form a --(CH.sub.2).sub.4 --, --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--or --O(CH.sub.2).sub.3 --chain, each of the chains optionally being substituted by one or two C 1 to 6 alkyl groups, and the remaining substituent X or Z represents alkenyl C2 to 6 optionally substituted by phenyl; halogen; or alkyl C 1 to 9 optionally substituted by one or more of the groups hydroxy, halogen, carbonyl oxygen, phenyl, or alkoxy C 1 to 6, Or, when an adjacent pair of X, Y and Z form a chain substituted by one or two C 1 to 6 alkyl groups, the remaining substituent X or Z may be hydrogen, and R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C 1 to 6, And pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Processes for making the compounds and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions containing the compounds are also described.

  描述了化合物的化学式I，其中R.sub.3代表氢或烷基C 1至6，R.sub.5代表氢，羟基，烷氧基C 1至6，烷酰氧基C 2至6，烯酰氧基C 2至6，硝基，-NR.sub.1 R.sub.2，卤素，烷基C 1至6，羟基烷基C 1至6，或羟基烷氧基C 1至6，相邻的X、Y和Z形成一个--(CH.sub.2).sub.4--，--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--O(CH.sub.2).sub.3--链，每个链可选择地被一个或两个C 1至6烷基取代，其余的取代基X或Z代表烯基C2至6，可选择地被苯基；卤素；或烷基C 1至9，可选择地被羟基，卤素，羰基氧，苯基或烷氧基C 1至6中的一个或多个基团取代，或者，当相邻的X、Y和Z形成一个链，被一个或两个C 1至6烷基取代，其余的取代基X或Z可以是氢，R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别是氢或烷基C 1至6，以及它们的药学上可接受的衍生物。还描述了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物，例如抗过敏组合物。
• Annelation of Baylis–Hillman Derivatives: Synthesis of Highly Functionalised Tetrahydronaphthalenes
  作者：Asma J'mour、Farhat Rezgui

  DOI：10.3184/030823409x12532103537360

  日期：2009.10

  PTSA-promoted Robinson annelation of α-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one derivatives in refluxing toluene, affords efficiently in a one pot process a variety of hydroxytetrahydronaphthyl carbonyl compounds in good yields. Further highly regioselective electrophilic bromination of these intermediates gave the corresponding bromide derivatives in 92–97% yield.

  PTSA 促进 α-(3-氧代丁基)cyclohex-2-en-1-one 衍生物在回流甲苯中的 Robinson 退火，在一锅法中有效地以良好的产率提供各种羟基四氢萘基羰基化合物。这些中间体的进一步高度区域选择性亲电溴化以 92-97% 的产率得到相应的溴化物衍生物。