N-苄基-6-甲基吡啶酰胺 | 100869-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-6-甲基吡啶酰胺
• 英文名称: N-benzyl-6-methylpicolinamide
• 英文别名: N-benzyl-6-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 100869-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HJTAVSMFNNVGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-6-甲基吡啶酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 苄基-(6-甲基-吡啶-2-甲基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 161,166; engl. Ausg. S. 161, 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-甲基吡啶-2-羧酸酯 、 苄胺 生成 N-苄基-6-甲基吡啶酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 161,166; engl. Ausg. S. 161, 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed 1,1‐Alkylboration of Electronically Unbiased Terminal Alkenes
  作者：Yangyang Li、Hailiang Pang、Dong Wu、Zheqi Li、Wang Wang、Hong Wei、Ying Fu、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201903890

  日期：2019.6.24

  electronically unbiased alkenes has been developed, providing straightforward access to secondary aliphatic boronic esters from readily available materials under very mild reaction conditions. The regioselectivity of this reaction is governed by a unique pyridyl carboxamide ligated catalyst, rather than the substrates. Moreover, this transformation shows excellent chemo‐ and regio‐selectivity and remarkably

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。
• Rhodium‐Catalyzed Copper‐Assisted Intermolecular Domino C−H Annulation of 1,3‐Diynes with Picolinamides: Access to Pentacyclic π‐Extended Systems
  作者：Ángel Manu Martínez、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201900162

  日期：2019.4.17

  reactivity of 1,3‐diynes in rhodium‐catalyzed oxidative annulation reactions has enabled the rapid assembly of extended π systems from readily available picolinamide derivatives. The process involves a double C−H bond activation and the iterative annulation of two 1,3‐diyne units, with each alkyne moiety engaged in an orchestrated insertion sequence with high regiocontrol, leading to the formation of five new

  铑催化的氧化环化反应中1,3-二炔的新反应模式使得可从现成的吡啶甲酰胺衍生物快速组装扩展的π系统。该过程涉及一个双重的C H键激活和两个1,3-二炔单元的迭代成环，每个炔烃部分以高度控位的方式参与精心设计的插入序列，从而导致五个新的C C键的形成和一次操作即可构造四个稠环。根据反应条件，可以通过切换第二个二炔插入的区域选择性来获得异喹啉-1-羧酰胺或稠合多环系统。DFT理论计算已阐明，铑和铜的合作参与了底物的活化，在过量的铜（II）盐的存在下被支持的关键是这种区域选择性的逆转和随后的多重环化从而导致稠合的多环产物的关键。发现铜的作用对于辅助多重插入和铑步移序列至关重要，这意味着具有Rh-Cu键（2.60Å）的中间体。
• Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c4cc02322f

  日期：——

  A practical Rh-catalyzed oxidative cascade ortho-olefination/annulation of picolinamides leading to pyrrolo[3,4-b]pyridines has been developed.

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。
• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。
• [EN] PYRIDINYIIOXY PYRIDINES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES 1 - 821
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009022171A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess ALK5 (TGFβRl) inhibitory activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti¬ cancer effect in a warm-blooded animal such as man.