5-thiazolesulfonic acid | 82971-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-thiazolesulfonic acid
• 英文别名: thiazole-4-sulfonic acid；Thiazol-4-sulfonsaeure；1,3-Thiazole-4-sulfonic acid
• CAS: 82971-12-8
• 化学式: C₃H₃NO₃S₂
• 分子量: 165.194
• InChiKey: GVTBJTYMLCBUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thiazolesulfonic acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-thiazolesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-thiazole-4-sulfonic acid 在 barium dihydroxide 、 镍 作用下， 生成 5-thiazolesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer; Kiefer, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 985,988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Design of Nonpeptidic HIV Protease Inhibitors:  The Sulfonamide-Substituted Cyclooctylpyranones
  作者：Harvey I. Skulnick、Paul D. Johnson、Paul A. Aristoff、Jeanette K. Morris、Kristine D. Lovasz、W. Jeffrey Howe、Keith D. Watenpaugh、Musiri N. Janakiraman、David J. Anderson、Robert J. Reischer、Theresa M. Schwartz、Lee S. Banitt、Paul K. Tomich、Janet C. Lynn、Miao-Miao Horng、Kong-Teck Chong、Roger R. Hinshaw、Lester A. Dolak、Eric P. Seest、Francis J. Schwende、Bob D. Rush、Gina M. Howard、Lisa N. Toth、Karen R. Wilkinson、Thomas J. Kakuk、Carol W. Johnson、Serena L. Cole、Renee M. Zaya、Gail L. Zipp、Peggy L. Possert、Robert J. Dalga、Wei-Zhu Zhong、Marta G. Williams、Karen R. Romines

  DOI：10.1021/jm960441m

  日期：1997.3.1

  substituents (e.g. 2c) were identified as potent, nonpeptidic HIV protease inhibitors, but these compounds lacked significant antiviral activity in cell culture. Substitution of a sulfonamide group at the meta position, however, produces compounds with excellent HIV protease binding affinity and antiviral activity. Guided by an iterative structure-based drug design process, we have prepared and evaluated a

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。
• Erlenmeyer; Kiefer, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 985,988
  作者：Erlenmeyer、Kiefer

  DOI：——

  日期：——