1,3-dibenzoyl-5-(p-toluoyl)benzene | 1412898-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-dibenzoyl-5-(p-toluoyl)benzene
• 英文别名: [3-Benzoyl-5-(4-methylbenzoyl)phenyl]-phenylmethanone；[3-benzoyl-5-(4-methylbenzoyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1412898-44-2
• 化学式: C₂₈H₂₀O₃
• 分子量: 404.465
• InChiKey: PFORMHYOLSXZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到1,3,5-三苯酰基苯
  参考文献：
  名称：

  在环三聚反应中由1-芳基-2-丙炔-1-酮合成1,3,5-三芳基苯和由4-甲氧基-3-丁烯-2-酮合成1,3,5-三乙酰基苯的机理和探索性研究。没有添加酸或碱的热水

  摘要：

  将纯净的1-苯基-和1-（对甲苯基）-2-丙炔-1-酮（分别为1和1 '）在无添加剂的水中于150°C加热2 h以得到1,3,5 -三苯甲酰基-和1,3,5-三-（对甲苯甲酰基）苯（分别为2和2 '），产率分别为74％和52％。进行1与对甲苯甲酰基乙醛的烯酸酯（3 '）和1 '与苯甲酰基乙醛的烯酸酯（3）的交叉反应，得到不对称取代的1-甲苯基-3,5-二苯甲酰苯（Ph 2 Tol）和1 ，3-二甲苯甲酰基-5-苯甲酰苯（PhTol 2），分别证实了先前提出的反应机理，其中通过速率确定HO –对1和1 '的亲核攻击而形成的3和3 '或随后的质子化形成的其共轭酸将用作形成的常见中间体的2，2 '和乙酰苯衍生物作为副产物。将4-甲氧基-3-丁烯-2-酮（4）在无任何添加剂的热纯水中于150°C加热30分钟时，1,3,5-三乙酰苯（5仅通过从冷却的反应混合物中过滤结晶产物除去水就可以得到77％的分

  DOI：

  10.1021/jo301979p