(S)-2-(p-formylbenzyl)-2,5-dihydrofuran | 1388792-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(p-formylbenzyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 4-[[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl]benzaldehyde
• CAS: 1388792-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VDSDRXJBFSWRIX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 (5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl-N-(9H-fluoren-9-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]phosphoramidite 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-(p-formylbenzyl)-2,5-dihydrofuran 、 4-(2,3-Dihydrofuran-5-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。