(E)-4-allyl-1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-ylmethylidene)thiosemicarbazide | 1608505-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-allyl-1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-ylmethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide；1-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 1608505-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: YAKUNSPHZWTMSV-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-丙烯基硫代氨基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-4-allyl-1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-ylmethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫病药物的优化：具有体内活性的非诱变药物候选物的鉴定。

  摘要：

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm500018m

文献信息

• Optimization of Antitrypanosomatid Agents: Identification of Nonmutagenic Drug Candidates with in Vivo Activity
  作者：Guzmán Álvarez、Javier Varela、Pablo Márquez、Martín Gabay、Carmen Elena Arias Rivas、Karina Cuchilla、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Marlus Chorilli、Sandra M. Leal、Patricia Escobar、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa I. Vera de Bilbao、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1021/jm500018m

  日期：2014.5.22

  selectivity and also performed mutagenicity studies. Proof of concept, in vivo studies, was conducted with two of the most promising derivatives (77 and 80). They were identified as candidates because they have (i) very simple and cost-effective syntheses; (ii) activity against different stages and strains of the parasite showing excellent in vivo behavior during the acute phase of Chagas disease; and

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。