(E)-4-allyl-1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-ylmethylidene)thiosemicarbazide | 1608505-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-allyl-1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-ylmethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide；1-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 1608505-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: YAKUNSPHZWTMSV-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-丙烯基硫代氨基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-4-allyl-1-(benzo[d][1,3]dioxole-5-ylmethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫病药物的优化：具有体内活性的非诱变药物候选物的鉴定。

  摘要：

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm500018m