5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 83253-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 83253-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VFTZHNJCQSHONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双重联系的双重态度

  摘要：

  由芳基乙酸制得的Ivanov镁试剂加到3,3-二甲基-2-苯基叠氮基上，生成β-叠氮基酸4，它们很容易转化成4-氨基内酯10，进而转化成丁烯内酯11。如果用钠代替镁，则反应会采取不同的过程，从而导致吡咯烷酮8。值得注意的是，去质子化的氨基和羧基官能团之间会形成酰胺基团。同时形成同时取代的γ-氨基巴豆酸7E。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80136-1

文献信息

• BLAGOEV, B.;NOVKOVA, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1609-1613
  作者：BLAGOEV, B.、NOVKOVA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Addition de réactifs ambidents dimétalliques à la double liaison azirinique
  作者：B. Blagoev、S. Novkova

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80136-1

  日期：1982.1

  The Ivanov magnesium reagents obtained from aryl-acetic acids add to 3,3-dimethyl-2-phenyl azirine to give β-aziridino acids 4, which are easily transformed into 4-amino lactones 10 and further into butenolides 11. If sodium is substituted for magnesium the reaction takes a different course leading to pyrrolinones 8. The interaction between the deprotonated amino and carboxyl functions leading to an

  由芳基乙酸制得的Ivanov镁试剂加到3,3-二甲基-2-苯基叠氮基上，生成β-叠氮基酸4，它们很容易转化成4-氨基内酯10，进而转化成丁烯内酯11。如果用钠代替镁，则反应会采取不同的过程，从而导致吡咯烷酮8。值得注意的是，去质子化的氨基和羧基官能团之间会形成酰胺基团。同时形成同时取代的γ-氨基巴豆酸7E。