6-chloro-2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1353868-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2,8-dimethyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1353868-34-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: OQVNXHRPWOMBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivities Evaluation of Novel N-Pyridylpyrazole Derivatives with 1,2,3-Triazole and Quinazolin-4(3H)-one Substructures

  摘要：

  Two series of N-pyridylpyrazole derivatives containing 1,2,3-triazole and quinazolin-4(3H)-one substructures were designed and synthesized. In total, 18 novel compounds were prepared, and all compounds were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analysis (EA). Preliminary bioassay results revealed that a few of new compounds with quinazolin-4(3H)-one moiety exhibited good insecticidal activity against the oriental armyworm (Mythimna separata). In addition, the compounds Ia-h with 1, 2, 3-triazole moiety showed broad-spectrum antifungal activities against Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum, Cercospora arachidicola Hori, Botryosphaeria dothidea, Alternaria solani, Gibberella zeae and Phytophthora capsici at 50 [mu g/mL concentration. The EC50 values of Ib and If against Botryosphaeria dothidea were 13.9 and 11.0 mu g/mL, respectively, which were comparable to Chlorothalonil. These results indicated the potential application of N-pyridylpyrazole derivatives as fungicide in further study.

  DOI：

  10.3987/com-18-13944
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到6-chloro-2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并嗪酮的亲核开环反应－获得邻氨基-2,2,2-三氟苯乙酮的途径

  摘要：

  有机氟化合物在现代药物发现和材料科学中备受关注。我们在本文中报道了从商业上可获得的邻氨基苯甲酸开始的对o-氨基-2,2,2-三氟苯乙酮的新的合成途径，其可以容易地转化为相应的苯并恶嗪酮。在第二步骤中，在酸性处理后，通过添加Ruppert's试剂形成三氟甲基化的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.014

文献信息

• 一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115677803A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。本发明衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。本发明中，化合物A23和松脂酸铜在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• 一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521262A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。本申请衍生物对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有较好的抑制作用。化合物II‑23和乙蒜素在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• 一种含巯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521261A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含巯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用。本发明的一种含巯基的喹唑啉酮类衍生物，其通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。所述的衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、柑橘溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。同时，化合物m‑9和三十烷醇在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• Design, synthesis, and antibacterial activity of quinazolinone derivatives containing amides
  作者：Wenjuan Zhang、Yunying Zhu、Miaohe Zhang、Honglan Mou、Rong Wu、Shouying Tang、Han Zhou、Jianlin Luo、Xian Wei、Shuang Feng、Song Bai

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.07.003

  日期：2023.8

  In this study, a series of new quinazolinone derivatives containing amides was designed and synthesized using the principle of active splicing. These compounds were tested for their biological activity and found to possess some antibacterial activity. Among these, compound 18 showed good activity against Pseudomonas syringae pv. actinidiae (Psa) in vitro with an EC50 value of 39.2 mg/L, which was superior

  本研究利用主动剪接原理设计合成了一系列新型含酰胺喹唑啉酮衍生物。对这些化合物的生物活性进行了测试，发现它们具有一定的抗菌活性。其中，化合物18对丁香假单胞菌表现出良好的活性。猕猴桃( Psa )体外EC 50值为 39.2 mg/L，优于噻二唑铜 (73.9 mg/L) 和噻唑锌 (45.1 mg/L)。化合物18还对米黄单胞菌表现出良好的抗菌活性。米霉（ Xoo）在100 mg/L的体外，抑制率为70.9%，优于噻二唑铜（68.5%）和噻唑锌（70.2%）。根据构效关系分析，不同的R 1位点或电子给体取代基的引入极大地影响了化合物的抗菌活性。经过扫描电子显微镜实验，发现化合物18会导致细菌破碎和表面起皱，从而产生抗菌作用。因此，化合物18可以进一步优化，为潜在的抗菌剂奠定基础。
• 一种含硫代苯酰胺结构的喹唑啉酮类衍生物、组合物及其防治猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115636795A

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明公开了一种含硫代苯酰胺结构的喹唑啉酮类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下： 其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为卤素的单取代或二取代。本发明衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、水稻白叶枯病、柑橘溃疡病、黄瓜灰霉病、小麦赤霉病、辣椒枯萎病的药物和药剂中的应用。本发明中，化合物T‑11和吲哚乙酸在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。