N-苄基-N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 54879-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-Dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(phenylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 54879-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: TUJUDASBCIDIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 硫酸 作用下， 以32%的产率得到异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative rearrangement of tosylamino group: Facile synthesis of α-amino aldehydes from primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85404-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基对甲苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苄基-N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative rearrangement of tosylamino group: Facile synthesis of α-amino aldehydes from primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85404-0

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinolines through TiCl4-mediated cyclization and Et3SiH reduction
  作者：Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.023

  日期：2020.3

  Abstract A versatile and efficient telescoped reaction sequence for the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) is reported that uses TiCl4 to promote cyclization of a benzylaminoacetal derivative and Et3SiH for reduction of the intermediate 4-hydroxy-THIQ. This method is complimentary to the classical Pomeranz-Fritsch and related reactions since it tolerates electron-withdrawing substituents

  摘要报道了一种通用且有效的伸缩反应序列，用于合成四氢异喹啉（THIQs），该序列使用TiCl4促进苄氨基缩醛衍生物的环化反应，并使用Et3SiH还原中间体4-羟基-THIQ。此方法是对经典Pomeranz-Fritsch和相关反应的补充，因为它可以耐受吸电子取代基并允许使用8位取代的THIQ。
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; KATOH SUSUMU; INOUE KENJI; MATSUMOTO +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6083-6086
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 KATOH SUSUMU、 INOUE KENJI、 MATSUMOTO +

  DOI：——

  日期：——
• US4200754A
  申请人：——

  公开号：US4200754A

  公开（公告）日：1980-04-29